1-[4-(5-Hexylthiophen-2-yl)pyridin-2-yl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 1397274-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[4-(5-Hexylthiophen-2-yl)pyridin-2-yl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: 1-[4-(5-hexylthiophen-2-yl)pyridin-2-yl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1397274-33-7
• 化学式: C₂₀H₂₅BN₂O₄S
• 分子量: 400.306
• InChiKey: CCPCEHVENICBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisobutyl 6,6'-dichloro-2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate 、 1-[4-(5-Hexylthiophen-2-yl)pyridin-2-yl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以39%的产率得到4,4'''-bis(5-hexylthien-2-yl)-2,2':6',2'':6'',2'''-quaterpyridine-4',4''-dicarboxylic acid diisobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于全色Ru（II）染料敏化剂的四吡啶吡啶配体

  摘要：

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。

  DOI：

  10.1021/jo301226z
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 2-bromo-4-(5-hexylthiophen-2-yl)pyridine 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[4-(5-Hexylthiophen-2-yl)pyridin-2-yl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于全色Ru（II）染料敏化剂的四吡啶吡啶配体

  摘要：

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。

  DOI：

  10.1021/jo301226z