Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-pyrimidin-2-ylindol-3-yl]propanoate | 1414866-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-pyrimidin-2-ylindol-3-yl]propanoate
• 英文别名: methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-pyrimidin-2-ylindol-3-yl]propanoate
• CAS: 1414866-62-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 450.518
• InChiKey: YNTSSLABDXLJIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-pyrimidin-2-ylindol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation

  摘要：

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。

  DOI：

  10.1039/c2ob26767e