(2E,5R,6E)-methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-7-(tributylstannyl)hepta-2,6-dienoate | 1431611-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5R,6E)-methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-7-(tributylstannyl)hepta-2,6-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,5R,6E)-5-(oxan-2-yloxy)-7-tributylstannylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1431611-54-9
• 化学式: C₂₅H₄₆O₄Sn
• 分子量: 529.348
• InChiKey: HGGHFFONBMVORH-FWLDGSJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-5-(5-bromo-3-methylhept-4-enylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 、 (2E,5R,6E)-methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-7-(tributylstannyl)hepta-2,6-dienoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 cesium fluoride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E,5R,6E,8Z,10R,12E,14E,16R,17R,18S,19R,20S)-methyl 19-acetoxy-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-ethyl-10,14,16,18,20-pentamethyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)docosa-2,6,8,12,14-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  基于局部对称性的（-）-Callystatin A收敛方法

  摘要：

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202701
• 作为产物：
  描述：

  (5R,E)-methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-6-ynoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2E,5R,6E)-methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-7-(tributylstannyl)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  基于局部对称性的（-）-Callystatin A收敛方法

  摘要：

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202701
• 作为试剂：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (2E,5R,6E)-methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-7-(tributylstannyl)hepta-2,6-dienoate 、 cesium fluoride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(3S,4R,5S,6R,7R,8E,10Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-((R)-2-ethyl-4-methylcyclopent-2-enylidene)-3,5,7,9-tetramethyldec-8-en-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于局部对称性的（-）-Callystatin A收敛方法

  摘要：

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202701

文献信息

• A Convergent Approach to (−)-Callystatin A Based on Local Symmetry
  作者：Mathieu Candy、Loïc Tomas、Sabrina Parat、Virginie Heran、Hugues Bienaymé、Jean-Marc Pons、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/chem.201202701

  日期：2012.11.5

  The key is symmetry! A convergent synthetic approach of the highly cytotoxic natural product (−)‐callystatin A was developed assembling three fragments through Julia–Kocienski olefination and Stille cross‐coupling. The new strategy relies on a pivotal local symmetry of the target molecule. In this preliminary study, particular attention was devoted to facilitate the catalytic enantiocontrol of strategic

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。