3-乙氧基-2-羟基-5-硝基苯甲醛 | 150655-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基-2-羟基-5-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3-ethoxy-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 150655-06-4
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD00047741
• 分子量: 211.174
• InChiKey: NGSRGRKMEWROLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2-羟基-5-硝基苯甲醛 在 苯酐 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 tert-butyl (2-(6-((8-ethoxy-3-nitro-2H-chromen-6-yl)amino)-6-oxohexanamido)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2 H-色菊烯衍生物作为组蛋白脱乙酰基抑制剂的设计，合成及其对肿瘤细胞生长的抑制活性

  摘要：

  为了不断探索基于香豆素的靶向抗癌剂，我们设计并合成了一系列新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并使用8-乙氧基-3-硝基-2 H-色烯作为表面结合基团或帽基团，具有不同长度的线性二羧酸或ω-氨基酸部分作为连接基序，邻氨基苯胺，酰胺或α-氨基酰胺作为锌结合基团和内腔基序。这些3-硝基-2 H-色烯衍生物大多数对K562，A549，MCF-7，PC3和Hela细胞表现出良好的生长抑制活性，并且比参考药物SAHA和MS-275更有效。浓度为10 µM时，邻氨基苯胺系列和d-Phe衍生的α-氨基酰胺衍生物16a和16b对HADC1的活性高于HADC2，而对HADC6的活性中等至微弱。相比之下，酰胺ZBG类似物12a和12b，14和15只是中等程度的HDAC6抑制剂，但比HDAC1和HDAC2更具选择性。的邻-aminoanilides图9b，图9c，图10b，10c中，图11B，和α-氨基酰

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.062
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methoxy-5-nitro-benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-乙氧基-2-羟基-5-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Davies, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TIME TEMPERATURE INDICATOR COMPRISING INDOLENIN BASED SPIROPYRANS<br/>[FR] INDICATEUR DE TEMPS-TEMPÉRATURE COMPRENANT DES SPIROPYRANES À BASE D'INDOLÉNINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010079114A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to time-temperature indicator (TTI) systems comprising indolenin based spiropyrans containing a cyclohexyl residue of formula (I), a method of manufacturing the time temperature indicator system, and a method of determining the time temperature history of perishable goods using the system. Moreover, the invention relates to a matrix selected from a printing ink or printing ink concentrate, paint, varnish, label, packaging material, and polymeric material comprising the system.

  本发明涉及含有公式（I）的环己基残基的吲哚啉基螺环吡喃的时间-温度指示器（TTI）系统，一种制造时间温度指示器系统的方法以及使用该系统确定易腐货物的时间温度历史的方法。此外，该发明还涉及所选的基质，该基质包括印刷油墨或印刷油墨浓缩物、油漆、清漆、标签、包装材料和聚合材料，其中包括该系统。
• TRICYCLIC TETRAHYDROQUINOLINE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Barbachyn Michael Robert

  公开号：US20100022524A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention includes tetrahydroquinoline and related compounds of formula I, and pharmaceutical compositions thereof, that exhibit useful antibacterial activity against a wide range of human and veterinary pathogens.

  该发明涉及公式I的四氢喹啉及相关化合物，以及其制备的药物组合物，对于广泛的人类和兽医病原体具有有用的抗菌活性。
• PDZ DOMAIN MODULATORS
  申请人：Gether Ulrik

  公开号：US20100249165A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to compounds useful as PDZ domain modulators, in particular the PDZ domain of PICK1. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions.

  本发明涉及用作PDZ结构域调节剂的化合物，特别是用于PICK1的PDZ结构域。在其他方面，本发明涉及这些化合物在治疗方法中的应用以及药物组成物。
• Two Novel Iron(II) Materials Based on Dianionic N₄O₂ Schiff Bases:  Structural Properties and Spin-Crossover Characteristics in the Series [Fe(3-X,5-NO₂-sal-N(1,4,7,10)] (X = H, 3-MeO, 3-EtO)
  作者：Lionel Salmon、Azzedine Bousseksou、Bruno Donnadieu、Jean-Pierre Tuchagues

  DOI：10.1021/ic048387k

  日期：2005.3.21

  Two spin-crossover (SCO) complexes [Fe-II(3-MeO,5-NO2-sal-N(1,4,7,10))] (1) and [Fe-II (3-EtO,5-NO2-sal-N (1,4,7,10))] (2) have been prepared and studied (3-MeO,5-NO2-sal-N(1,4,7,10) and 3-EtO,5-NO2-sal-N(1,4,7,10) are deprotonated 2-[12-(hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)-2,5,8,11-tetraazadodeca-1,11-dien-1-yl]-2-methoxy-4-nitrophenol and 2-[12-(hydroxy-3-ethoxy-5-nitrophenyl)-2,5,8,11-tetraazadodeca-1,11-dien-1-yl]-2-ethoxy-4-nitrophenol, respectively). The X-ray diffraction analysis of complex 1 (C22H26N6O8Fe) evidenced the same Pbnb orthorhombic system at 160 K (high-spin (HS) state) and 100 K (low-spin (LS) state). At 160 K, a = 8.4810(9) angstrom, b = 14.7704(14) angstrom, c = 18.769(2) angstrom, V = 2351.2(4) angstrom(3), and Z = 4. At 100 K, a = 8.5317(8) angstrom, b = 14.4674(15) angstrom, c = 18.814(2) angstrom, and V = 2322.2(4) angstrom(3). Complex 2 (C28H38N6O9Fe) crystallizes in the P (1) over bar triclinic system. At 160 K (HS state), a = 10.265(4) angstrom, b = 10.861(4) angstrom, c = 14.181(5) angstrom, alpha = 84.18(4)degrees, P = 70.53(5)degrees, gamma = 88.95(5)degrees, V = 1482.6(10) angstrom(3), and Z = 2. The iron(II) coordination sphere is distorted octahedral in 1 and 2 with a cis-alpha arrangement of the N4O2 donor set of the hexadentate ligand. The molecules are connected into 1D infinite chains through hydrogen contacts involving the secondary amine functions and O-nitro atoms of the ligands in adjacent molecules. Investigation of their magnetic properties and Mossbauer spectra has revealed very different SCO behaviors: complex 1 exhibits a cooperative SCO without residual LS or HS fraction; complex 2 shows a LS <-> HS SCO involving similar to 5% of the Fe-II ions in the 30-150 K range. The phenomenological cooperative interaction parameter J = 138 K evaluated from the area of the hysteresis loop indicates a cooperative effect weaker in 1 than in [Fe-II(5NO(2)-sal-N(1,4,7,10))]. The theoretical approach to the SCO in 2 indicates a HS ground state and a LS first excited level 53 K above: the thermal dependence of the system occurs through population of vibrational states. Comparison of the structural and electronic properties of the ferrous SCO materials with parent N4O2 ligands shows that the properties of SCO are closely related to intermolecular interactions and crystal packing.
• Davies; Rubenstein, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2850
  作者：Davies、Rubenstein

  DOI：——

  日期：——