(3S,4R)-4-ethenyl-3,4,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydronaphthalene | 1395881-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (3S,4R)-4-ethenyl-3,4,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydronaphthalene
• CAS: 1395881-47-6
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: HYMXNFFAOMELPD-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-ethenyl-3,4,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydronaphthalene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (3S,4R)-4-ethenyl-3,4,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aureol
  作者：Kevin K. W. Kuan、Henry P. Pepper、Witold M. Bloch、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol301715u

  日期：2012.9.21

  A total synthesis of the marine sponge meroterpenoid (+)-aureol has been achieved in 12 steps (6% overall yield) from (+)-sclareolide. Key steps of the synthesis include a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts, and a biomimetic cycloetherification reaction.

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。