2-[(7-Bromo-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane | 1403821-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-[(7-Bromo-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• 英文别名: 2-[(7-bromo-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1403821-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₂OSi
• 分子量: 341.323
• InChiKey: IWUHUKWANXGAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(7-Bromo-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 吡啶溴化氢盐 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 85.17h， 生成 7-chloro-5-methyl-4-pyridin-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists

  摘要：

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.053
• 作为产物：
  描述：

  7-Bromo-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-C]pyridine 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-[(7-Bromo-5-methylpyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists

  摘要：

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.053

文献信息

• Discovery of 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides as novel, allosteric mGluR5 antagonists
  作者：Manuel Koller、David A. Carcache、David Orain、Peter Ertl、Dirk Behnke、Sandrine Desrayaud、Grit Laue、Ivo Vranesic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.053

  日期：2012.10

  1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-7-carboxamides constitute a new series of allosteric mGluR5 antagonists. Variation of the substituents attached to the heterocyclic scaffold allowed to improve the physico-chemical parameters for optimization of the aqueous solubility while retaining high in vitro potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.