(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2R)-2-phenyl-2-(6-tritylsulfanylhexanoylamino)acetyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 1398623-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2R)-2-phenyl-2-(6-tritylsulfanylhexanoylamino)acetyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1398623-72-7
• 化学式: C₄₁H₄₃N₃O₅S₂
• 分子量: 721.942
• InChiKey: CEOZKQWXNVTAFP-NZBWJOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2R)-2-phenyl-2-(6-tritylsulfanylhexanoylamino)acetyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用收敛硫醇-马来酰亚胺系统合成铁载体-药物偶联物

  摘要：

  通过制备铁载体去铁胺 B 的马来酰亚胺连接衍生物，并将相应的 Ga 3+复合物与新鲜制备的含硫醇的抗生素：氯卡头孢菌素、环丙沙星和那氟沙星反应，合成了三种铁载体-药物偶联物（铁霉素）。结合物及其合成前体针对广泛的细菌进行了测试，发现显示出革兰氏阳性选择性生长抑制活性 (μM)，表明这种方法适用于会聚合成和筛选新型铁霉素。

  DOI：

  10.1021/ml300150y

文献信息

• Syntheses of Siderophore–Drug Conjugates Using a Convergent Thiol–Maleimide System
  作者：Raúl E. Juárez-Hernández、Patricia A. Miller、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ml300150y

  日期：2012.10.11

  precursors were tested against a broad panel of bacteria and were found to display Gram-positive selective, growth inhibitory activity (μM), indicating that this approach is suitable for the convergent syntheses and screening of novel sideromycins.

  通过制备铁载体去铁胺 B 的马来酰亚胺连接衍生物，并将相应的 Ga 3+复合物与新鲜制备的含硫醇的抗生素：氯卡头孢菌素、环丙沙星和那氟沙星反应，合成了三种铁载体-药物偶联物（铁霉素）。结合物及其合成前体针对广泛的细菌进行了测试，发现显示出革兰氏阳性选择性生长抑制活性 (μM)，表明这种方法适用于会聚合成和筛选新型铁霉素。