3-乙氧基-4-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛 | 644958-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-乙氧基-4-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-ethoxy-4-((3-methylbenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-[(3-methylbenzyl)oxy]benzaldehyde；3-ethoxy-4-[(3-methylphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 644958-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• mdl: MFCD02629367
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ONLIXXIXJYPHLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 3-乙氧基-4-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到N-(3-ethoxy-4-((3-methylbenzyl)oxy)benzyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  靶向 Grb2 cSH3 结构域：第一系列调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白 2 (Grb2) 是一种接头蛋白，具有 nSH3-SH2-cSH3 结构域。Grb2 精细调节重要的细胞途径，如生长、增殖和代谢，这种严格控制的轻微失误可能会完全改变整个致癌途径。事实上，Grb2 在许多肿瘤类型中都过度表达。因此，Grb2是开发新抗癌药物的一个有吸引力的治疗靶点。 在此，我们报道了一系列Grb2抑制剂的合成和生物学评价，这些抑制剂是从本研究单位已经报道的一种命中化合物开始开发的。通过动力学结合实验对新合成的化合物进行了评估，并在一小组癌细胞中对最有前途的衍生物进行了分析。五个新合成的衍生物被证明能够以一位数微摩尔浓度的有价值的抑制浓度结合目标蛋白。该系列中活性最强的化合物衍生物12，对胶质母细胞瘤和卵巢癌细胞的抑制浓度约为6 μM，对肺癌细胞的IC 50为1.67。对于衍生物12，还评估了代谢稳定性和 ROS 产生。生物学数据与对接研究一起使早期结构活性关系合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106607
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 、 香草醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到3-乙氧基-4-[(3-甲基苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  靶向 Grb2 cSH3 结构域：第一系列调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白 2 (Grb2) 是一种接头蛋白，具有 nSH3-SH2-cSH3 结构域。Grb2 精细调节重要的细胞途径，如生长、增殖和代谢，这种严格控制的轻微失误可能会完全改变整个致癌途径。事实上，Grb2 在许多肿瘤类型中都过度表达。因此，Grb2是开发新抗癌药物的一个有吸引力的治疗靶点。 在此，我们报道了一系列Grb2抑制剂的合成和生物学评价，这些抑制剂是从本研究单位已经报道的一种命中化合物开始开发的。通过动力学结合实验对新合成的化合物进行了评估，并在一小组癌细胞中对最有前途的衍生物进行了分析。五个新合成的衍生物被证明能够以一位数微摩尔浓度的有价值的抑制浓度结合目标蛋白。该系列中活性最强的化合物衍生物12，对胶质母细胞瘤和卵巢癌细胞的抑制浓度约为6 μM，对肺癌细胞的IC 50为1.67。对于衍生物12，还评估了代谢稳定性和 ROS 产生。生物学数据与对接研究一起使早期结构活性关系合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106607