S-phenyl (4S)-2-[(1R)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbothioate | 1394369-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl (4S)-2-[(1R)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbothioate
• CAS: 1394369-63-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃S₂
• 分子量: 476.62
• InChiKey: XYEXPZPTNNXBER-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl (4S)-2-[(1R)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbothioate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到Z-(R)-dolaphenine
  参考文献：
  名称：

  Cbz-(S)-多拉苯宁的仿生合成

  摘要：

  一条获得 Cbz-( S )-dolaphenine（生物活性肽天然产物中的重复元素）的新路线已经实现，该路线与生物遗传途径密切相关。 11环脱水生成噻唑啉2 ，可进行 Ni(0) 促进的脱羰芳构化，从而提供保留立体化学的噻唑骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.027
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸酐 、 苯硅烷 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 S-phenyl (4S)-2-[(1R)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Cbz-(S)-多拉苯宁的仿生合成

  摘要：

  一条获得 Cbz-( S )-dolaphenine（生物活性肽天然产物中的重复元素）的新路线已经实现，该路线与生物遗传途径密切相关。 11环脱水生成噻唑啉2 ，可进行 Ni(0) 促进的脱羰芳构化，从而提供保留立体化学的噻唑骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.027

文献信息

• Biomimetic synthesis of Cbz-(S)-dolaphenine
  作者：Pablo García-Reynaga、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.027

  日期：2012.9

  A new route to Cbz-(S)-dolaphenine, a recurring element in bioactive peptidic natural products, has been implemented, which closely parallels the biogenetic pathway. Cyclodehydration of 11 to yield thiazoline 2 allows for a Ni(0)-promoted decarbonylative aromatization to provide the thiazole framework with retention of stereochemistry.

  一条获得 Cbz-( S )-dolaphenine（生物活性肽天然产物中的重复元素）的新路线已经实现，该路线与生物遗传途径密切相关。 11环脱水生成噻唑啉2 ，可进行 Ni(0) 促进的脱羰芳构化，从而提供保留立体化学的噻唑骨架。