(3R,5S,8S)-8-cyclohexyl-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-18-methoxy-22-(3-methoxyphenyl)-13,13-dimethyl-7,10-dioxo-2,11-dioxa-6,9,21-triazatetracyclo[15.6.2.13,6.020,24]hexacosa-1(23),17(25),18,20(24),21-pentaene-5-carboxamide | 1415245-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8S)-8-cyclohexyl-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-18-methoxy-22-(3-methoxyphenyl)-13,13-dimethyl-7,10-dioxo-2,11-dioxa-6,9,21-triazatetracyclo[15.6.2.13,6.020,24]hexacosa-1(23),17(25),18,20(24),21-pentaene-5-carboxamide
• CAS: 1415245-62-3
• 化学式: C₄₇H₅₉N₅O₁₀S
• 分子量: 886.079
• InChiKey: JQDBTACRWNXDAX-ZZADTDJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,7S)-7-cyclohexyl-23-methoxy-12,12-dimethyl-6,9,20-trioxo-3,4,6,7,8,9,12,13,14,15,19,20-dodecahydro-2H,11H-16,18-etheno-2,5-methanopyrido[4,3-k][1,10,3,6]dioxadiazacyclononadecine-4-carboxylate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 HATU 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3R,5S,8S)-8-cyclohexyl-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-18-methoxy-22-(3-methoxyphenyl)-13,13-dimethyl-7,10-dioxo-2,11-dioxa-6,9,21-triazatetracyclo[15.6.2.13,6.020,24]hexacosa-1(23),17(25),18,20(24),21-pentaene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of potent macrocyclic inhibitors of genotype 3a HCV NS3/4A protease

  摘要：

  A series of macrocyclic compounds containing 2-substituted-quinoline moieties have been discovered and shown to exhibit excellent HCV NS3/4a genotype 3a and genotype 1b R155K mutant activity while maintaining the high rat liver exposure. Cyclization of the 2-substituted quinoline substituent led to a series of tricyclic P2 compounds which also display superb gt3a potency. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.106