3-乙炔基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 | 121590-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙炔基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethynyl-2-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-Ethynyl-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 121590-82-7
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: KUQNFYLRUYOEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  166.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到2-methyl-3-styryl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  1,6-Addition of organocopper reagents to 3-alkynyl-2-cycloalkenones: regiospecific syntheses of dienones and allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环戊-2-烯-1-酮 、 乙炔氢锂 生成 3-乙炔基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,6-有机铜试剂与3-乙炔基-2-甲基-2-环戊烯酮的加成反应

  摘要：

  乙炔酮1进行有机铜试剂的1,6加成反应，得到烯丙基烯醇5，其立体选择性异构化为二烯酮2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82207-8

文献信息

• Ambiphilic allenyl enolates: reactions with electrophiles
  作者：Sang-Ho Lee、Mei-Jue Shih、Martin Hulce

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88045-7

  日期：1992.1

  Allenyl enolates generated from 1,6 additions of organocopper reagents to 3-ethynyl-2-cycloalkenones act as ambident α,γ-nucleophiles. The γ:α ratio of products is a function of carbon hybridization, steric environment, and cycloalkenone ring size; typically, γ-products predominate.

  从有机铜试剂向3，乙炔基-2-环烯酮中添加1,6生成的烯基烯醇烯醇起着强烈的α，γ-亲核试剂的作用。产物的γ：α比率是碳杂交，空间环境和环烯酮环大小的函数；通常，γ产物占主导地位。
• Tandem geminal dialkylation: Nucleophilic double addition of organocopper reagents to 3-ethynyl-2-cycloalkenones
  作者：Sang-Ho Lee、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94541-6

  日期：1990.1

  Enynones 1 undergo regiospecific double addition of organocopper reagents at their terminal sp-hybridized carbons to yield enones 2 or 3.

  烯酮1在其末端sp杂化碳上进行有机铜试剂的区域特异性双加成，生成烯酮2或3。
• 1,6-addition of organocopper reagents to 3-ethynyl-2-methyl-2-cyclopentenone
  作者：Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82207-8

  日期：1988.1

  Enynone 1 undergoes facile 1,6-addition of organocopper reagents to yield allenyl enols 5 which stereoselectively isomerize to -dienones 2.

  乙炔酮1进行有机铜试剂的1,6加成反应，得到烯丙基烯醇5，其立体选择性异构化为二烯酮2。
• Ambiphilic allenyl enolates
  作者：Mark A. Fredrick、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00389-x

  日期：1997.7
• LEE, SANG-HO;HULCE, MARTIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 311-314
  作者：LEE, SANG-HO、HULCE, MARTIN

  DOI：——

  日期：——