甲磺酸-2-丙炔-1-醇 | 16156-58-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酸-2-丙炔-1-醇
• 中文别名: 炔丙基甲烷磺酸盐酯；甲磺酸丙-2-炔基酯；2-丙炔-1-醇,1-甲烷磺酸盐
• 英文名称: prop-2-yn-1-ol methanesulfonate
• 英文别名: propargyl mesylate；methanesulfonic acid prop-2-ynyl ester；propargyl methanesulfonate；prop-2-yn-1-yl methanesulfonate；prop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 16156-58-4
• 化学式: C₄H₆O₃S
• 分子量: 134.156
• InChiKey: OWAHJGWVERXJMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P332+P313,P362+P364,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸-2-丙炔-1-醇 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 propargyl azide
  参考文献：
  名称：

  The Banert Cascade: A Synthetic Sequence to PolyfunctionalNH-1,2,3-Triazoles

  摘要：

  一系列多功能的NH-1,2,3-三唑化合物可以直接通过我们称之为Banert级联反应的强大合成序列，由炔丙基卤化物和亲核试剂制备。炔丙基叠氮化物，从炔丙基卤化物或磺酸盐原位制备，经历热重排序至三唑富烯中间体，这是一种强有力的亲电试剂，可以被多种亲核试剂轻易捕获。利用这一级联反应，通过一个两步协议，制备了一系列外消旋的叠氮甲基（羟甲基）-NH-1,2-3-三唑化合物，该协议始于炔丙基氯化物与醛和酮的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869892
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 甲磺酸-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过 1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐进行羰基炔丙基化和通过 3-取代的甲磺酸丙-2-炔基与碘化锡 (ii) 和四丁基碘化铵进行羰基丙二烯基化

  摘要：

  1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐在 1,3-二甲基咪唑啉-2-酮中引起醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠的炔丙基化，生成 2-取代的丁-3-yn-1-醇，而3-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯在与1-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯的炔丙基化相同的条件下引起醛的烯丙基化以产生2-取代的buta-2,3-dien-1-ols。

  DOI：

  10.1039/b006646j

文献信息

• Efficient synthesis of organic thioacetates in water
  作者：F. Olivito、P. Costanzo、M. L. Di Gioia、M. Nardi、Oliverio M.、A. Procopio

  DOI：10.1039/c8ob01896k

  日期：——

  Thioacetates as precursors of thiols are interesting starting points for synthesizing other organosulfur compounds. Herein, we propose a simple, efficient and fast method to obtain organic thioacetates using water as a solvent. Taking into account the great attention that has been paid toward environmentally friendly synthetic procedures in the past decades, we prove the role and the strength of the

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。
• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Phthalazine derivatives phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06329370B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention provides a compound selected from the group including: 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-phenyl-phthalazine; 4-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-7-methoxy-1H-phthalazin-2-carboxylic acid methyl ester; benzyl-{3-{1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-phthalazin-5-yl}-prop-2-ynyl}-methyl-amine; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-5-(5-morpholin-4-yl-pent-1-ynyl)-phthalazine dihydrochloride; 3-{1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-phthalazin-5-yl}-prop-2-yn-1-ol; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-morpholin-4-yl-phthalazine; 1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-(1,2,4)triazol-1-yl-phthalazine; N→O derivatives thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides a pharmaceutical composition which includes a therapeutically effective amount of the above compound in admixture with a suitable carrier.

  本发明提供了一种从以下组中选择的化合物：1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-苯基-酞嗪；4-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-7-甲氧基-1H-酞嗪-2-羧酸甲酯；苄基-{3-{1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-酞嗪-5-基}-丙-2-炔基}-甲基-胺；1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-5-(5-吗啉-4-基-戊-1-炔基)-酞嗪二氢氯酸盐；3-{1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-酞嗪-5-基}-丙-2-炔-1-醇；1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-吗啉-4-基-酞嗪；1-(3,5-二氯-吡啶-4-基甲基)-6-甲氧基-4-(1,2,4)三唑-1-基-酞嗪；其N→O衍生物；及其药用可接受盐。本发明还提供了一种药物组合物，包括与适宜载体混合的上述化合物的治疗有效量。
• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group
  作者：Zhen Liu、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08818

  日期：2016.10.5

  A palladium(II)-catalyzed regioselective syn-hydroarylation reaction of homopropargyl amines has been developed, wherein selectivity is controlled by a cleavable bidentate directing group. Under the optimized reaction conditions, both dialkyl and alkylaryl alkyne substrates were found to undergo hydroarylation with high selectivity. The products of this reaction contain a 4,4-disubstituted homoallylic

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。
• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。