3-乙烯基-苯甲酸乙基酯 | 33745-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙烯基-苯甲酸乙基酯
• 英文名称: ethyl 3-vinylbenzoate
• 英文别名: 3-Vinylbenzoic acid ethyl ester；ethyl 3-ethenylbenzoate
• CAS: 33745-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD06204762
• 分子量: 176.215
• InChiKey: POOPYNNRHGHNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基-苯甲酸乙基酯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes

  摘要：

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06587d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧羰基苯硼酸频哪醇酯 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-乙烯基-苯甲酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的Zweifel偶联合成功能化烯烃

  摘要：

  Zweifel反应是合成烯烃的有效方法，可作为Suzuki-Miyaura反应的无过渡金属替代物。迄今为止，Zweifel偶联的范围相当狭窄，并且主要集中于乙烯基锂试剂的偶联以合成简单的芳基和烷基取代的烯烃。在此，描述了通用的无过渡金属的偶联方法的发展，该偶联方法能够偶联格氏试剂或有机锂。该方法能够实现多种官能化的无环和环状烯烃产物的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01124

文献信息

• Pd-Catalyzed Vinylation of Aryl Halides with Inexpensive Organosilicon Reagents Under Mild Conditions
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1002/chem.201802573

  日期：2018.7.20

  Pd‐catalyzed Hiyama vinylation reaction of non‐activated aryl chlorides and bromides under mild conditions was developed. The use of efficient vinyl donors and electron‐rich sterically hindered phosphine ligands was critical for the success of the reaction. The products of this transformation can be used for Am/Cm separation, an important challenge in nuclear fuel reprocessing. The substituent effect

  在温和条件下开发了钯催化未活化的芳基氯和溴化物的Hiyama乙烯基化反应。有效的乙烯基供体和富含电子的位阻膦配体的使用对于反应成功至关重要。这种转化的产物可用于Am / Cm分离，这是核燃料后处理中的一项重要挑战。还获得了取代基对Am / Cm分离选择性的影响，这可能有助于开发用于分离Am和Cm的新型色谱材料。
• 1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Zhigang Wang

  DOI：10.1055/s-2000-6292

  日期：——

  1-Methyl-1-vinylsilacyclobutane (1) and 1-methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane (2) undergo rapid and high yielding cross-coupling with aromatic halides. Many different substituents and patterns on the aromatic moiety are tolerated. All reactions can be run at room temperature and require the presence of tetrabutylammonium fluoride and Pd(dba)2. Both silacyclobutanes can be made in one step from commercially available precursors.

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。
• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• Rhodium(III)-Catalyzed in situ Oxidizing Directing Group- Assisted CH Bond Activation and Olefination: A Route to 2-Vinylanilines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Radhakrishnan Haridharan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400791

  日期：2015.3.9

  synthesis of 2‐vinylanilines from the reaction of arylhydrazine hydrochlorides with alkenes and diethyl ketone via a rhodium‐catalyzed CH activation is described. The oxidant‐free olefination reaction involves the in situ generation of an NNCR1R2 moiety as the oxidizing directing group thus providing an easy access to 2‐vinylanilines.

  描述了一种新的有效方法，该方法可通过芳基肼盐酸盐与烯烃和二乙基酮经铑催化的CH活化反应合成2-乙烯基苯胺。在无氧化剂的烯化反应涉及在原位产生的的 Ñ  NCR 1 - [R 2部分作为从而提供一个容易获得2- vinylanilines氧化定向基团。
• Photocatalysed eosin Y mediated C(sp3)-H alkylation of amine substrates via direct HAT
  作者：Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.016

  日期：2019.5

  catalysed, green one-pot approach for the alkylation of amine substrates with sp2 carbon has been developed. This eosin Y based organic transformations, can behave as an effective direct hydrogen-atom transfer catalyst for coupling reaction. The proposed strategy includes simple procedure which can make adduct product with sp2 carbon. This eosin Y based photocatalytic hydrogen-atom transfer strategy may hold

  已经开发了可见光促进的，光氧化还原催化的，绿色的一锅法，用于将胺底物与sp 2碳烷基化。基于曙红Y的有机转化可充当偶联反应的有效直​​接氢原子转移催化剂。所提出的策略包括简单的程序，该程序可以制备具有sp 2碳的加合物产物。这种基于曙红Y的光催化氢原子转移策略可能以经济和可持续的方式为各种天然C H键的多样化功能化带来巨大潜力。