甲磺酸2-咔唑-9-亚乙基酯 | 56080-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酸2-咔唑-9-亚乙基酯
• 英文名称: methanesulfonic acid 2-carbazol-9-ylethyl ester
• 英文别名: 2-(9H-carbazol-9-yl)ethyl methanesulfonate；2-(9-carbazolyl)ethylmethanesulfonate；2-(carbazol-9-yl)ethyl mesylate；9-carbazole ethanol mesylate；carbazole-9-ethyl mesylate；2-(9h-Carbazol-9-yl)ethylmethanesulfonate；2-carbazol-9-ylethyl methanesulfonate
• CAS: 56080-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: MGAVUWZVRONRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸2-咔唑-9-亚乙基酯 在 对苯二酚 、 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以58.7 g的产率得到N-乙烯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  BICARBAZOLE COMPOUND, PHOTO-CURABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT THEREOF, CURABLE COMPOSITION FOR PLASTIC LENS, AND PLASTIC LENS

  摘要：

  一种光聚合材料包含一个主要聚合成分，该成分为由结构式（1）表示的双卡巴唑化合物。在结构式（1）中，X1和X2分别是光聚合功能基团、具有光聚合功能基团的结构位点或氢原子，其中至少一个是光聚合功能基团或具有光聚合功能基团的结构位点，R1和R2分别是氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、溴原子或氯原子，其中至少一个是氢原子。

  公开号：

  US20170073310A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 在 甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 甲磺酸2-咔唑-9-亚乙基酯
  参考文献：
  名称：

  BICARBAZOLE COMPOUND, PHOTO-CURABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT THEREOF, CURABLE COMPOSITION FOR PLASTIC LENS, AND PLASTIC LENS

  摘要：

  一种光聚合材料包含一个主要聚合成分，该成分为由结构式（1）表示的双卡巴唑化合物。在结构式（1）中，X1和X2分别是光聚合功能基团、具有光聚合功能基团的结构位点或氢原子，其中至少一个是光聚合功能基团或具有光聚合功能基团的结构位点，R1和R2分别是氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基、溴原子或氯原子，其中至少一个是氢原子。

  公开号：

  US20170073310A1

文献信息

• Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages
  作者：Ye-Jin Cheon、Hyo-Jin Gim、Hee-Ryun Jang、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.027

  日期：2010.1.20

  A series of thioureas were synthesized as inhibitors of NO production in lipopolysaccharide-activated macrophages. We investigated the effect of lipophilic moiety and N-substituents of the thioureas on the activity. Phenoxazine and carbazole-containing derivatives revealed higher activity than indole-containing thioureas. The appropriate spacer between lipophilic tail and thiourea head and methyl substituent at N3 position of thiourea brought beneficial effect on the inhibition of NO production. Among prepared compounds, phenoxazine-containing derivative 2a was the most potent with $2.32 \mu}M$ of $IC_50}$ value. RT-PCR analysis suggested that the prepared thioureas inhibited NO production through the suppression of iNOS mRNA expression.

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_50}$值为< TEX>$2.32 \mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。
• METHOD FOR PREPARING PHENYLALANINE COMPOUND
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES CO., LTD.

  公开号：US20190225582A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Disclosed is a method for preparing 2-(2-(4-fluorobenzoyl)phenylamino)-3-(4-(2-(9H-carbazol-9-yl)ethoxy)phenyl)propanoic acid. In the method 9-carbazole ethanol mesylate and methyl 2-[2-(4-fluorobenzoyl)phenyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propionate are used as starting materials, and subjected to condensation, hydrolysis and acidification to obtain the target compound. The preparation method of the present invention is suitable for industrial production, and the target compound has a high purity.

  本发明公开了一种制备2-(2-(4-氟苯甲酰)苯氨基)-3-(4-(2-(9H-咔唑-9-基)乙氧基)苯基)丙酸的方法。该方法使用9-咔唑乙醇甲磺酸盐和甲基2-[2-(4-氟苯甲酰)苯氨基]-3-(4-羟基苯基)丙酸酯作为起始材料，经过缩合、水解和酸化反应，得到目标化合物。本发明的制备方法适用于工业生产，并且目标化合物具有高纯度。
• Design and Synthesis of Novel 1,3-Dioxane-2-carboxylic Acid Derivatives as PPAR&amp;#945;/&amp;#947; Dual Agonists
  作者：Harikishore Pingali、Mukul Jain、Shailesh Shah、Pankaj Makadia、Pandurang Zaware、Jeevankumar Jamili、Kalapatapu V.V.M. Sairam、Pravin Patil、Dinesh Suthar、Suresh Giri、Harilal Patel、Pankaj Patel

  DOI：10.2174/157018010791306533

  日期：2010.7.1

  1,3-dioxane carboxylic acid derivatives were prepared based on our previous studies directed towards identifying novel pharmacophore for the development of PPAR α/γ dual agonists. Based on the typical topology of PPAR agonists we focused our design approach on modifying lipophilic tail and prepared a series of compounds by replacing the oxazole moiety of our previously reported compound with optimized lipophilic groups. Compound 8a was found to be a weak PPAR activator but exhibited potent hypolipidemic and anti-hyperglycemic activities in vivo due to superior bioavailability, whereas 8f exhibited potent in vitro and invivo effects. The activity of 8f is further supported by molecular docking study.

  1,3- 二氧六环羧酸衍生物的制备基于我们之前的研究，这些研究旨在为 PPAR α/γ 双激动剂的开发确定新的药理基础。根据 PPAR 激动剂的典型拓扑结构，我们将设计方法的重点放在了亲脂性尾部的修饰上，并用优化的亲脂基团取代了之前报道的化合物中的噁唑分子，制备了一系列化合物。研究发现，化合物 8a 是一种弱 PPAR 激活剂，但由于其生物利用度较高，在体内表现出了强效的降血脂和降血糖活性，而 8f 则在体外和体内都表现出了强效作用。分子对接研究进一步证实了 8f 的活性。
• Method for preparing phenylalanine compound
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES CO., LTD.

  公开号：US10640465B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Disclosed is a method for preparing 2-(2-(4-fluorobenzoyl)phenylamino)-3-(4-(2-(9H-carbazol-9-yl)ethoxy)phenyl)propanoic acid. In the method 9-carbazole ethanol mesylate and methyl 2-[2-(4-fluorobenzoyl)phenyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propionate are used as starting materials, and subjected to condensation, hydrolysis and acidification to obtain the target compound. The preparation method of the present invention is suitable for industrial production, and the target compound has a high purity.

  本发明公开了一种制备 2-(2-(4-氟苯甲酰基)苯基氨基)-3-(4-(2-(9H-咔唑-9-基)乙氧基)苯基)丙酸的方法。该方法以 9-咔唑乙醇甲磺酸盐和 2-[2-(4-氟苯甲酰基)苯基)氨基]-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯为起始原料，经缩合、水解和酸化得到目标化合物。本发明的制备方法适合工业化生产，目标化合物纯度高。
• [EN] PHENYL AMINO SODIUM PROPIONATE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PROPIONATE DE SODIUM AMINO PHÉNYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种苯基氨基丙酸钠衍生物、其制备方法和应用
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES CO LTD

  公开号：WO2019214482A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  公开了苯基氨基丙酸钠衍生物、其制备方法和应用。具体来说，公开了3-(4-(2-(9H-咔唑-9-基)乙氧基)苯基)-2-((2-(4-(4-(2-甲酸钠-2-((2-(4-氟苯甲酰基)苯基)氨基)乙基)苯氧基)苯甲酰基)苯基)氨基)丙酸钠，其制备方法及其用于西格列他或其衍生物的原料药或制剂的质量控制的用途。特别地，该化合物可以用作西格列他或其钠盐药物中杂质/有关物质检查的对照品或标准品。