2-[5-[(3-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]pyrazine | 1404052-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-[(3-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]pyrazine
• 英文别名: 2-[5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]pyrazine
• CAS: 1404052-64-7
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₅S
• 分子量: 379.873
• InChiKey: QXWAWVGUDRLLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-(pyrazine-2-carbonyl)hydrazinecarbothioamide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[5-[(3-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪部分作为潜在端粒酶抑制剂的杂环唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已设计，合成，结构确定了三系列含有吡嗪的新型杂环唑类衍生物（5a - 5k，8a - 8k和11a - 11k），并评估了它们的生物活性作为潜在的端粒酶抑制剂。间的恶二唑衍生物，化合物5c中显示针对SW1116癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 2.46μM针对SW1116和IC 50  = 3.55μM端粒酶）。化合物8h在噻二唑衍生物中表现最好（ 针对HEPG2和IC 50的IC 50 = 0.78μM 端粒酶的浓度为1.24μM），与阳性对照相当。而化合物11F显示出最有效的生物活性（IC 50  = 4.12μM针对SW1116和IC 50 的三唑衍生物中= 15.03μM端粒酶）。通过将化合物5c，8h和11f置于端粒酶结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡的结果表明化合物8h对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，化合物8h在肿瘤生长中具有强抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.059