3-乙酰基-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶 | 460053-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-乙酰基-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
• 中文别名: 1-(1H-吡咯并[3,2-B]吡啶-3-基)乙酮；3-乙酰基-4-氮杂吲哚
• 英文名称: 3-acetyl-4-azaindole
• 英文别名: 1-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethan-1-one；1-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 460053-62-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD09834630
• 分子量: 160.175
• InChiKey: YDIDFHMKZOAPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.264

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-(4-((4-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现新颖的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为具有FLT3突变的急性髓细胞白血病的有效和选择性FLT3抑制剂

  摘要：

  猫McDonough肉瘤（FMS）样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞白血病（AML）的治疗中最受关注的靶标之一，因为其基因扩增和突变，尤其是内部串联重复（ITD）有助于发病AML和对已知FLT3抑制剂的耐药性。为了克服这一挑战，寻求结构新颖的FLT3抑制剂。在这里，我们报告发现了一系列新的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为有效的和选择性的FLT3抑制剂。化合物12b和12r能够抑制各种突变的FLT3激酶，包括ITD和D835Y突变体；后者同工型与获得性耐药密切相关。此外，这两种化合物显示抗增殖特异性FLT3 -ITD-窝藏细胞系（我。Ë在那些与野生型激酶或即使没有FLT3表达的表达。，MV4-11和MOLM-13细胞）。在使用MV4-11细胞的机制研究中，发现12b可以减少FLT3关键下游效应子的磷酸化并诱导凋亡，从而支持FLT3-ITD靶向的抗增殖作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113215
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂吲哚 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-乙酰基-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  An Effective Procedure for the Acylation of Azaindoles at C-3

  摘要：

  Conditions for attachment of acetyl chloride, benzoyl chloride, and chloromethyl oxalate to the 3-position of 4-, 5-, 6-, or 7-azaindoles were explored. Best results were achieved with an excess of AlCl3 in CH2Cl2 followed by the addition of an acyl chloride at room temperature.

  DOI：

  10.1021/jo020135i

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• Discovery of Novel Azaindoles as Potent and Selective PI3Kδ Inhibitors for Treatment of Multiple Sclerosis
  作者：Mengyao Yu、Xian Wang、Yongmei Tang、Longling Wang、Xueping Hu、Qinjie Weng、Jiajia Wang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00788

  日期：2024.6.13

  for MS treatment demands new therapeutic development. Particularly, PI3Kδ is a high-value target for autoimmune disease, while the investigation of PI3Kδ inhibitors for MS therapy is relatively scarce. Herein, we report a novel class of azaindoles as PI3Kδ inhibitors for MS treatment. Compound 31, designed via nitrogen bioisosterism, displayed excellent PI3Kδ inhibitory activity and selectivity. In vitro

  多发性硬化症 (MS) 是一种中枢神经系统慢性自身免疫性疾病，多发性硬化症治疗的未满足需求需要新的治疗方法的开发。特别是，PI3Kδ是自身免疫性疾病的高价值靶点，而PI3Kδ抑制剂用于多发性硬化症治疗的研究相对较少。在此，我们报告了一类新型氮杂吲哚作为 PI3Kδ 抑制剂用于 MS 治疗。通过氮生物等排作用设计的化合物31表现出优异的PI3Kδ抑制活性和选择性。体外试验表明， 31对 T 淋巴细胞表现出优异的活性，可抑制 CD4 + 、CD8 +和 CD3 + T 细胞的增殖。在实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 模型中， 31表现出与地塞米松相当的治疗效果，可显着改善 EAE 症状。机理研究表明，化合物31能够显着抑制PI3K/AKT/mTOR信号通路，抑制T细胞增殖和分化。总体而言，这项工作提供了一种新的结构 PI3Kδ 抑制剂，并为 MS 治疗提供了新的愿景。
• EP2661433B1
  申请人：——

  公开号：EP2661433B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2661433A1

  公开（公告）日：2013-11-13