3-乙酰基-2,6-二甲氧基吡啶 | 870703-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-2,6-二甲氧基吡啶
• 英文名称: 3-Acetyl-2,6-dimethoxypyridine
• 英文别名: 1-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 870703-62-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: IVALWZXGBXJZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C
• 沸点：
  291.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-2,6-二甲氧基吡啶 在 乙醇 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)isoxazole-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-芳基乙烯基和5-（杂）芳基-3-异恶唑羧酸酯的抗结核剂合成与评价

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21057
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-乙酰基-2,6-二甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子烯烃与杂芳基卤化物的区域控制内部杂芳基化

  摘要：

  描述了杂芳基卤化物与富电子乙烯基醚和羟烷基乙烯基醚的高效钯催化的Heck偶联反应。发现溶剂，配体和反应温度的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响，并且Pd（OAc）2和DPPF在乙二醇中的组合导致最有效的催化体系。在这些条件下，各种杂芳基卤化物与富电子烯烃非常快速地反应，从而以良好或优异的收率独家提供支链产物，而无需使用三氟甲酸酯，卤化物清除剂或离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.005

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Ketones and Cyclic and Acyclic Enones Mediated by Cu(I)-Chiral Diphosphine Catalysts
  作者：Hideo Shimizu、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Takuto Nagano、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1055/s-0029-1218347

  日期：2009.12

  Copper(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones, cyclic and acyclic enones is reported. The choice of the chiral diphosphine ligand highly influenced enantioselectivity as well as chemoselectivity. Highly enantioselective hydrogenation of ortho-substituted heteroaromatic ketones was achieved using BDPP as the ligand. In the 1,2-selective hydrogenation of acylic enone, SEGPHOS

  报道了铜（I）催化的杂芳族酮、环状和无环烯酮的不对称氢化。手性二膦配体的选择极大地影响了对映选择性和化学选择性。使用BDPP作为配体实现了邻位取代的杂芳族酮的高度对映选择性氢化。在酰基烯酮的 1,2-选择性氢化中，SEGPHOS 比 BDPP 具有更高的对映选择性。另一方面，庞大的配体 DTBM-SEGPHOS 具有 1,4-选择性性质，导致环状烯酮的第一个高度 1,4-选择性和对映选择性氢化。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Synthesis of Aryl Ketones by Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Addition of Benzoic Acids to Nitriles
  作者：Jonas Lindh、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/anie.201003009

  日期：2010.10.11

  An efficient, sustainable method for the preparation of aryl ketones from ortho‐substituted benzoic acids proceeds through their decarboxylation to generate an aryl–palladium species, followed by addition to a nitrile and hydrolysis of the intermediate ketimine.

  一种由邻位取代的苯甲酸制备芳基酮的有效，可持续的方法，是通过它们的脱羧反应生成芳基-钯物质，然后加成腈并水解中间酮亚胺。
• Substituted pyrimidin-4-one derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2138492A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof: Y represents two hydrogen atoms, a sulphur atom, an oxygen atom, an hydroxy group and a hydrogen atom, an hydroxy group and a C1-2 alkyl group, an hydroxy group and a C1-2 perhalogenated alkyl group; a halogen atom and a hydrogen atom or a -(CH2)p-;Z represents a bond, an oxygen atom, NH, a nitrogen atom substituted by a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, a sulphur atom, a methylene group optionally substituted ; R1 represents a 2, 3 or 4-pyridine ring or a 2, 4 or 5-pyrimidine ring, the ring being optionally substituted; R2 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a halogen atom; R3 represents a hydrogen atom; a phenyl or a naphthyl group, these groups being optionally substituted a 4-15 membered heterocyclic group optionally substituted a -C(O)O (C1-6-alkyl) group optionally substituted ; a -C(O)-phenyl group, a -C(O)O-phenyl group, or a - C(O)O-CH2-phenyl group,the benzene rings of the above-mentioned groups being optionally substituted ; a -C(O)-4-15 membered heterocyclic group optionally substituted; R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group optionally substituted; n represents 0 to 3; m represents 0 to 3 ; p represents 2 to 7; in the form of a free base or of an addition salt with an acid. Use in therapeutic

  由以下化学式（I）代表的嘧啶酮衍生物或其盐，或其溶剂合物或水合物：Y代表两个氢原子，一个硫原子，一个氧原子，一个羟基和一个氢原子，一个羟基和一个C1-2烷基基团，一个羟基和一个C1-2全氟烷基基团；一个卤素原子和一个氢原子或一个-(CH2)p-；Z代表一个键，一个氧原子，NH，一个氮原子，被氢原子或C1-3烷基基团取代，一个硫原子，一个甲基基团，可选择地取代；R1代表一个2、3或4-吡啶环或一个2、4或5-嘧啶环，该环可选择地取代；R2代表一个氢原子，一个C1-6烷基基团或一个卤素原子；R3代表一个氢原子；一个苯基或一个萘基，这些基团可选择地取代一个4-15成员杂环基团，可选择地取代一个-C(O)O（C1-6-烷基）基团；一个-C(O)-苯基团，一个-C(O)O-苯基团，或一个-C(O)O-CH2-苯基团，上述基团的苯环可选择地取代；一个-C(O)-4-15成员杂环基团，可选择地取代；R4代表一个氢原子，一个卤素原子，一个羟基，一个可选择地取代的C1-6烷基基团；n代表0到3；m代表0到3；p代表2到7；以自由碱或与酸形成的加合盐形式。在治疗中的用途。
• Synthesis and biological evaluation of new tetramethylpyrazine-based chalcone derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Meng Wang、Hua-Li Qin、Jing Leng、Ameeduzzafar、Muhammad Wahab Amjad、Maria Abdul Ghafoor Raja、Muhammad Ajaz Hussain、Syed Nasir Abbas Bukhari

  DOI：10.1111/cbdd.13355

  日期：2018.11

  In the current study, a series of new ligustrazine‐based chalcones was synthesized. For insertion of tetramethylpyrazine (TMP, also designated as ligustrazine) in chemical backbone of chalcone, a new ligustrazine‐based aldehyde was prepared. New ketones were synthesized for inclusion of quinazolin‐4‐yl amino and pyrazin‐2‐yl amino moieties. The newly synthesized compounds were screened for acetylcholinesterase

  在当前的研究中，合成了一系列新的基于川new嗪的查耳酮。为了在查尔酮的化学骨架中插入四甲基吡嗪（TMP，也称为川gust嗪），制备了一种新的基于川gust嗪的醛。合成了新的酮，其中包括喹唑啉-4-基氨基和吡嗪-2-基氨基部分。筛选了新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶（MAO）抑制活性，以及​​对PC12细胞的体外细胞毒性。还研究了这些化合物对β淀粉样蛋白诱导的细胞毒性和聚集的影响。所合成的化合物有效抑制相关酶，并且还表现出神经保护作用。与参考化合物相比，大多数化合物对Aβ聚集表现出更好的抑制作用。一些化合物，例如11e和16b对多种目标表现出非常有效的作用，这些目标表现出作为多功能抗阿尔茨海默病药物的行为。