(2S)-1-[(2S)-2-(acetylamino)-propanoyl]-N-[(1S)-1-methyl-2-(methylamino)-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-carboxamide | 58595-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-2-(acetylamino)-propanoyl]-N-[(1S)-1-methyl-2-(methylamino)-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-carboxamide
• 英文别名: N-Acetyl-L-alanyl-L-prolyl-N-methyl-L-alaninamide；(2S)-1-[(2S)-2-acetamidopropanoyl]-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 58595-31-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₄
• 分子量: 312.369
• InChiKey: XDZPGAJPBAREBH-QXEWZRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以30.5 mg的产率得到(2S)-1-[(2S)-2-(acetylamino)-propanoyl]-N-[(1S)-1-methyl-2-(methylamino)-2-oxoethyl]pyrrolidin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的I型β旋转模拟物，模拟类似Asx-Pro-Turn的结构

  摘要：

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。

  DOI：

  10.1021/ol201313q

文献信息

• A Highly Efficient Type I β-Turn Mimetic Simulating an Asx-Pro-Turn-Like Structure
  作者：Andrea Pinsker、Jürgen Einsiedel、Steffen Härterich、Reiner Waibel、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/ol201313q

  日期：2011.7.1

  in protein structures nucleating type I β-turns. By bridging the amino acid side chain in position i with a nitrogen substituent in position i+2 by ring-closing olefin metathesis (RCM), peptide mimetics of type 1 could be developed. NMR based conformational investigations indicated a stable intramolecular H-bond constraining a U-turn conformation that was predicted to simulate a type I β-turn.

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。