3-乙酰基-吡咯烷-2-酮 | 31536-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 3-acetylpyrrolidin-2-one
• CAS: 31536-38-6
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD09036513
• 分子量: 127.143
• InChiKey: SGKFHKSMOYYRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-吡咯烷-2-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-甲基吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  褪黑激素类似物的便捷合成：2-和3-取代的-N-乙酰基吲哚基烷基胺

  摘要：

  阐述了一种通过费歇尔反应从芳基肼和酰胺酮合成褪黑激素衍生物的2-和3-取代的吲哚基烷基酰胺的新方法。通过与酰化吡啶鎓氯化物反应，可以容易地由环状亚胺制备酰胺酮。该方法是一步一步同步创建所选的烷基酰胺片段和吲哚核。的芳基肼的变化创造indolylalkylamides和酰胺酮的合适的选择可以直接酰胺烷基链的吲哚的2位或3位的碳环所需的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.006
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3-乙酰基-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从β-酮羧酸轻松合成螺环内酰胺

  摘要：

  据报道，通过一锅级联反应，从Cu酮重排，并将烯醇碳分子内亲核加成到异氰酸酯中间体上，从β-酮羧酸容易地合成螺环内酰胺。相同的条件也已用于产生具有相似良好收率的稠合环状内酰胺。该方法的合成价值已通过有效合成四环螺内酰胺8和五环螺内酰胺9得以证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01350

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Reductive Amination: Synthesis of Chiral Primary β-Amino Lactams
  作者：Yazhou Lou、Yutao Hu、Jiaxiang Lu、Fanfu Guan、Gelin Gong、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201809719

  日期：2018.10.22

  A highly efficient ruthenium‐catalyzed asymmetric reductive amination (ARA) of racemic β‐keto lactams with molecular hydrogen and ammonium salts is disclosed for the synthesis of enantiomerically pure primary amino lactams through dynamic kinetic resolution (DKR). By this approach, a range of syn primary β‐amino lactams were obtained in high yields with high chemo‐, enantio‐, and diastereoselectivity

  外消旋β-酮内酰胺与分子氢盐和铵盐的高效钌催化不对称还原胺化（ARA）被公开用于通过动态动力学拆分（DKR）合成对映体纯的伯氨基内酰胺。通过这种方法，以高收率获得了一系列具有高化学，对映体和非对映选择性的顺式β-氨基内酰胺（高达98％收率，99％  ee，> 20：1 dr，顺式产物）。该产品的实用性已通过向生物活性药物分子快速获得关键的合成中间体得到了证明。同时，机理研究和控制实验表明，该反应可以通过亚胺中间体的氢化来进行。
• US4001348A
  申请人：——

  公开号：US4001348A

  公开（公告）日：1977-01-04