3-乙酰基氨基-1,3-二苯基-1-丙酮 | 91875-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-乙酰基氨基-1,3-二苯基-1-丙酮
• 英文名称: N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)acetamide
• 英文别名: β-acetamido-β-(phenyl)propiophenone；3-Acetylamino-1,3-diphenyl-1-propanone
• CAS: 91875-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: AGPADOSSJFUOHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基氨基-1,3-二苯基-1-丙酮 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到(2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢用于 (Z)-β-酮酰胺的高立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢，用于以中等至良好的产率合成 β-酮烯酰胺。由于 HI 消除步骤中的分子内 H 键相互作用，只能访问 Z 异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561582
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 四氯化硅 、 zinc(II) chloride 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-乙酰基氨基-1,3-二苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  硅介导的β-氯酮的合成和选择性转化

  摘要：

  摘要发现四氯硅烷（TCS）和苯酚在二氯甲烷中的组合是一种有效的盐酸α-β-不饱和酮盐酸盐化试剂，可以在室温下以良好的收率得到相应的β-氯酮。还描述了标题化合物与TCS-NaN 3以及与利用TCS-ZnCl 2的腈的反应，分别得到1，5-二取代的四唑衍生物或β-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.007

文献信息

• Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid {[Et3N–SO3H]Cl} as a novel, highly efficient and homogeneous catalyst for the synthesis of β-acetamido ketones, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Maria Merajoddin、Mohammad Ali Zolfigol、Tahereh Hekmat-Zadeh、Alireza Hasaninejad、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Vahid Khakyzadeh、Fatemeh Derakhshan-Panah、Mohammad Hassan Beyzavi、Esmael Rostami、Azam Arghoon、Razieh Roohandeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.012

  日期：2012.3

  the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol (2 equiv.) and aldehydes (1 equiv.) in harsh conditions (120 °C) in the absence of solvent. High yields, relatively short reaction times, efficiency, generality, clean process, simple methodology, low cost, easy work-up, ease of preparation and regeneration of the catalyst and green conditions (in the synthesis of the xanthene derivatives)

  在这项工作中，新型布朗斯台德酸性离子液体三乙胺键合磺酸[Et 3 N–SO 3 H] Cl，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代氯化铵}作为均相和绿色催化剂的效率，通用性和适用性研究了各种条件下的有机转化。在此，在[Et 3 N–SO 3H] Cl的研究：（i）由苯乙酮，醛，乙腈和乙酰氯在溶液中和在极温和的条件下（室温）合成β-乙酰氨基酮，（ii）制备1,8-二氧-八氢氧杂蒽在中等温度（80°C）下于无溶剂条件下由二甲酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）（2当量）和醛（1当量）合成，以及（iii）14-芳基-14 H-二苯并[ a，jβ-萘酚（2当量）和醛（1当量）中的]黄嘌呤在苛刻条件下（120°C）且无溶剂存在。高收率，相对短的反应时间，效率，通用性，清洁的方法，简单的方法，低成本，后处理，催化剂的易于制备和再生以及绿色条件（在an吨衍生物的合成中）是该方法的优点。 [Et 3 N–SO
• VB1–Al2O3-catalyzed one-pot condensation of aromatic ketone, aromatic aldehyde, and amide
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.008

  日期：2010.9

  A novel and green approach for the efficient synthesis of β-amido ketones using VB1–Al2O3 as a heterogeneous catalyst for the first time from an aldehyde, enolizable ketones, and an amide in EtOH is described. The present methodology has several advantages from the economical and environmental points of view, such as simple procedure, low catalyst loading, high atom economy, and good yields.

  描述了一种新颖且绿色的方法，首次使用VB 1 -Al 2 O 3作为多相催化剂从乙醛，可烯化的酮和酰胺在EtOH中有效合成β-酰胺基酮。从经济和环境的观点来看，本方法具有若干优点，例如操作简单，催化剂用量低，原子经济性高和产率高。
• Synthesis of Mannich type products via a three-component coupling reaction
  作者：Ghanshyam Pandey、Ravi P. Singh、Ashish Garg、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.118

  日期：2005.3

  The reactions of alkyl nitriles, acetyl chloride, aldehydes and β-ketoesters or simple ketones was studied for the one-pot synthesis of β-acetamido carbonyl compounds. It was observed that the reaction proceeds in the absence of Lewis acids. However, a Lewis acid catalyzes the reaction and several were tested. It was found that whereas Cu(OTf)2 is suitable for the coupling of β-ketoesters with aldehydes

  为一锅法合成β-乙酰氨基羰基化合物，研究了烷基腈，乙酰氯，醛和β-酮酸酯或简单酮的反应。观察到反应在不存在路易斯酸的情况下进行。但是，路易斯酸催化该反应，并对其进行了测试。发现Cu（OTf）2适合将β-酮酸酯与醛偶联，而Sc（OTf）3最适合酮。根据中间体的分离和表征，提出了一种可能的机制。
• A novel highly stereoselective multi-component synthesis of N-substituted β-amino ketone derivatives using copper(II) phthalocyanine as reusable catalyst
  作者：V.S. Shinu、P. Pramitha、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.016

  日期：2011.6

  Stereoselective synthesis of N-substituted β-amino ketone derivatives with substituents include one or two polar hetero atoms on benzene rings in many cases has been achieved by a one-pot multi-component process using copper(II) phthalocyanine as catalyst. The new process is suitable for the inclusion of a wide variety of substrates for the construction of highly functionalized Mannich-type structural

  具有取代基的N-取代的β-氨基酮衍生物的立体选择性合成在许多情况下已经通过使用铜（II）酞菁铜作为催化剂的一锅多组分方法来实现，在苯环上包括一个或两个极性杂原子。该新工艺适用于包含多种基材，用于构建高度功能化的曼尼希型结构支架。所使用的催化剂被循环再利用以重复反应。
• One-pot preparation of β-amido ketones/esters in a three-component condensation reaction using magnesium hydrogensulfate as an effective and reusable catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1139/v08-013

  日期：2008.5.1

  three-component condensation of an aryl aldehyde, an enolizable ketone or β-keto ester, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of magnesium hydrogensulfate as an active, recoverable, and reusable green catalyst is described for the synthesis of β-amido ketones/esters at room temperature. The key features of this methodology are simplicity, mild reaction conditions, and high

  在硫酸氢镁作为活性、可回收和可重复使用的绿色催化剂存在下，芳醛、可烯醇化酮或 β-酮酯、乙酰氯和乙腈或苯甲腈的一锅三组分缩合反应被描述用于在室温下合成 β-酰胺酮/酯。该方法的主要特点是简单、反应条件温和、收率高至极好。关键词：多组分反应、硫酸氢镁、多相催化剂、β-酰胺基酮/酯、温和条件。