3-乙酰基氨基-3-(4-氯-苯基)-丙酸 | 197785-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基氨基-3-(4-氯-苯基)-丙酸
• 英文名称: 3-Acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 197785-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD07784008
• 分子量: 241.674
• InChiKey: MHJFYCQGHIHUSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 3-乙酰基氨基-3-(4-氯-苯基)-丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  番木瓜脂肪酶催化拆分 β-氨基酯用于 (S)-达泊西汀的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201055
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-乙酰基氨基-3-(4-氯-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Potential GABA B Receptor Antagonists. IX The Synthesis of 3-Amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic Acid, 2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethylphosphonic Acid and 2-Amino-2-(4-chlorophenyl)ethanesulfonic Acid

  摘要：

  本文介绍了 3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸以及相应的膦酸和磺酸的合成过程。 以及相应的膦酸和磺酸的合成。 巴氯芬、法氯芬和沙氯芬的低级同系物。氯化酸都是 在 GABAB 受体上是 GABA 的弱特异性拮抗剂、 磺酸（pA2 4-0）强于膦酸（pA2 4-0）。 强于膦酸（pA2 3-8）和羧酸（pA2 3-5 酸（pA2 3-5）更强。

  DOI：

  10.1071/c96216

文献信息

• NEUE CHIRALE SELEKTOREN UND STATIONÄRE PHASEN ZUR TRENNUNG VON ENANTIOMERENGEMISCHEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2252393B1

  公开（公告）日：2014-04-30