| 1426822-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1426822-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClF₃NO₃
• 分子量: 323.699
• InChiKey: BQBXEOZLNPBTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 在 Carica papaya lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (3S)-3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate 、 (R)-N-乙酰基-4-氯-beta-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  番木瓜脂肪酶催化拆分 β-氨基酯用于 (S)-达泊西汀的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201055
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  番木瓜脂肪酶催化拆分 β-氨基酯用于 (S)-达泊西汀的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过番木瓜脂肪酶 (CPL) 催化对映选择性醇解相应的外消旋 N 保护的 2,2,2-三氟乙酯在有机溶剂中的有效合成（S）-3-氨基-3-苯基丙酸对映​​体. 高对映选择性（E > 200）通过两种策略实现，涉及底物工程和反应条件的优化。基于一系列氨基酸的拆分，发现底物的结构对CPL催化的拆分具有深远的影响。通过将常规甲酯转换为活化的三氟乙酯，显着提高了对映选择性和反应速率。在考虑空间效应时，取代的苯基和氨基对于 CPL 催化的拆分不应都很大。讨论了 CPL 催化的氨基酸对映选择性醇解的机制，以描述 CPL 催化拆分的底物要求。最后，放大反应，分离产物并以良好的收率（≥ 80 %）获得。获得的 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸用作合成 (S)-达泊西汀的关键手性中间体，对映体过量 (> 99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201055