Diazo-acetic acid (R)-3-(cyclohex-1-enyloxy)-butyl ester | 575488-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diazo-acetic acid (R)-3-(cyclohex-1-enyloxy)-butyl ester
• 英文别名: 1-{(3R)-3-[(Cyclohex-1-en-1-yl)oxy]butoxy}-2-diazonioethen-1-olate；[(3R)-3-(cyclohexen-1-yloxy)butyl] 2-diazoacetate
• CAS: 575488-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: OIIJAUATELWVRW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo-acetic acid (R)-3-(cyclohex-1-enyloxy)-butyl ester 270.0 ℃ 、30.0 Pa 条件下， 以57%的产率得到(1R,6R,8R,12R)-12-Methyl-9,13-dioxa-tricyclo[6.5.0.0^1,6]tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  气相热解法不对称合成

  摘要：

  第一个气相不对称合成是通过FVP成功地在高达400°C的高温下通过FVP进行的带有环己烯和重氮酯部分的2,4-戊二醇（PD）系链底物的合成。烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应通过熵严格控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00549-5

文献信息

• Temperature-Independent Stereoselectivity in Intramolecular Cycloaddition of Ketene Generated from Diazoester in Solution and in Vapor Phase: How Entropy Term Governs the Selectivity
  作者：Takashi Sugimura、Eigo Mitani、Takahiro Tei、Tadashi Okuyama、Katsumasa Kamiya、Toru Matsui、Yasuteru Shigeta

  DOI：10.1246/bcsj.20110337

  日期：2012.4.15

  The intramolecular [2 + 2] cycloaddition between alkene and ketene linked with 2,4-pentanediol tether was performed in a wide range of temperature, −60 to +400 °C. When the ketene was generated by ...

  与 2,4-戊二醇系链相连的烯烃和烯酮之间的分子内 [2 + 2] 环加成反应在 -60 至 +400 °C 的宽温度范围内进行。当乙烯酮是由...
• Asymmetric synthesis by vapor phase pyrolysis
  作者：Takashi Sugimura、Takahiro Tei、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00549-5

  日期：2003.4

  The first vapor phase asymmetric synthesis was successfully carried out by FVP of a 2,4-pentanediol (PD)-tethered substrate carrying cyclohexene and diazo ester moieties at high temperature up to 400°C. The intramolecular [2+2] cycloaddition of the ketene was strictly stereocontrolled by the entropy term.

  第一个气相不对称合成是通过FVP成功地在高达400°C的高温下通过FVP进行的带有环己烯和重氮酯部分的2,4-戊二醇（PD）系链底物的合成。烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应通过熵严格控制。