3-乙酰氧基-1-乙酰基-6-溴-吲哚 | 108996-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-1-乙酰基-6-溴-吲哚
• 英文名称: 1-acetyl-6-bromo-1H-indole-3-yl acetate
• 英文别名: 1-acetyl-6-bromoindole-3-yl acetate；6-Brom-3-acetoxy-1-acetyl-indol；3-acetoxy-1-acetyl-6-bromo-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-6-brom-indol；1-[3-(Acetyloxy)-6-bromo-1H-indol-1-yl]ethanone；(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl) acetate
• CAS: 108996-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: MRZCHWIHIOKNPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1-乙酰基-6-溴-吲哚 在 水 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以93%的产率得到6,6'-二溴靛蓝
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Safe and Efficient Synthesis of Tyrian Purple (6,6′-Dibromoindigo)

  摘要：

  6,6'-二溴靛蓝是古色泰尔紫的主要成分，可以说是古代最著名的染料。近一个世纪以来，化学家们一直对开发该化合物的实用合成方法感兴趣。本文描述了一种新的、相对简单而高效的泰尔紫合成方法，为以最小的危害和低成本大量生产这种染料打开了通路。

  DOI：

  10.3390/molecules15085561
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-[(N-羧甲基)氨基]苯甲酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到3-乙酰氧基-1-乙酰基-6-溴-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Safe and Efficient Synthesis of Tyrian Purple (6,6′-Dibromoindigo)

  摘要：

  6,6'-二溴靛蓝是古色泰尔紫的主要成分，可以说是古代最著名的染料。近一个世纪以来，化学家们一直对开发该化合物的实用合成方法感兴趣。本文描述了一种新的、相对简单而高效的泰尔紫合成方法，为以最小的危害和低成本大量生产这种染料打开了通路。

  DOI：

  10.3390/molecules15085561

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022069520A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The specification generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where A, Z, Y, RA, Linker and v have any of the meanings defined herein. This specification also relates to the use of such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof in methods of treatment of the human or animal body, for example in the prevention or treatment of cancer. This specification also relates to processes and intermediate compounds involved in the preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  本规范一般涉及到公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、Z、Y、RA、连接剂和v具有本规范中定义的任何含义。本规范还涉及使用这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗人或动物体内的方法中，例如在预防或治疗癌症方面的应用。本规范还涉及到准备这些化合物所涉及的过程和中间体化合物，以及含有它们的制药组合物。
• Synthesis and antibacterial activity studies <i>in vitro</i> of indirubin-3′-monoximes
  作者：Fen-Fen Yang、Ming-Shan Shuai、Xiang Guan、Mao Zhang、Qing-Qing Zhang、Xiao-Zhong Fu、Zong-Qin Li、Da-Peng Wang、Meng Zhou、Yuan-Yong Yang、Ting Liu、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1039/d2ra01035f

  日期：——

  with antibacterial activity serve as good candidates for developing novel antibacterial drugs which is very urgent and important. In this work, based on the unique scaffold of indirubin, an active ingredient of traditional Chinese medicine formulation Danggui Luhui Wan, we synthesized 29 indirubin-3′-monoximes and preliminarily evaluated their antibacterial activities. The antibacterial activity results

  多重耐药微生物病原体是一个严重的全球健康问题。具有抗菌活性的新化合物是开发新型抗菌药物的良好候选者，这是非常紧迫和重要的。本工作基于中药当归鹿汇丸活性成分靛玉红独特的支架，合成了29个靛玉红-3'-单肟，并初步评价了其抗菌活性。抗菌活性结果表明，合成的靛玉红-3′-单肟5a-5z和5aa-5ad对金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出良好的效力（MIC = 0.4-25.6 μg mL -1 ）。其中，我们发现5-F、5-Cl和7-CF 3取代的靛玉红-3′-单肟5r 、 5s和5aa对金黄色葡萄球菌也表现出更好的抗菌效率（MIC高达0.4 μg mL -1 ）比原型天然产物靛玉红（MIC = 32 μg mL -1 ）。更重要的是，靛玉红-3'-单肟5aa与左氧氟沙星对临床多重耐药金黄色葡萄球菌具有一定的协同作用（分数抑菌浓度指数：0.375）。此外，还进行了电镜观察、PI染色、细胞外钾离子和核酸（260
• Construction of C2‐Spirocyclopropyl‐Indolin‐3‐Ones through Base‐Promoted [2+1] Annulation Reaction of Indolin‐3‐ones with Bromosulfonium Salts
  作者：Mao Zhang、Fenfen Yang、Xiang Guan、Mingshan Shuai、Qingqing Zhang、Xiaozhong Fu、Yuanyong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yonglong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300159

  日期：——

  base-promoted [2+1] annulation reaction has been developed for the synthesis of the structural diversity C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones. This [2+1] annulation process using simple and easily prepared nucleophilic indolin-3-ones (as C1 synthons) and bromosulfonium salts (as C2 synthons) as substrates, and realized the synthesis of C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones with up to 99 % yield and >20 : 1 dr.

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,492
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——
• Holt et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1217,1222
  作者：Holt et al.

  DOI：——

  日期：——