4-溴-2-[(N-羧甲基)氨基]苯甲酸 | 244256-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-[(N-羧甲基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 4-bromo-2-[(N-carboxymethyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-bromo-2-(carboxymethyl-amino)-benzoic acid；4-Brom-2-(carboxymethyl-amino)-benzoesaeure；5-Brom-phenylglycin-carbonsaeure-(2)；4-Bromo-2-[(carboxymethyl)amino]benzoic acid；4-bromo-2-(carboxymethylamino)benzoic acid
• CAS: 244256-21-1
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: KLCLCLIBXPSJKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-[(N-羧甲基)氨基]苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 6'-Bromoindirubin-3'-oxime
  参考文献：
  名称：

  靛玉红-3′-单肟类化合物的合成及体外抗菌活性研究

  摘要：

  多重耐药微生物病原体是一个严重的全球健康问题。具有抗菌活性的新化合物是开发新型抗菌药物的良好候选者，这是非常紧迫和重要的。本工作基于中药当归鹿汇丸活性成分靛玉红独特的支架，合成了29个靛玉红-3'-单肟，并初步评价了其抗菌活性。抗菌活性结果表明，合成的靛玉红-3′-单肟5a-5z和5aa-5ad对金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出良好的效力（MIC = 0.4-25.6 μg mL -1 ）。其中，我们发现5-F、5-Cl和7-CF 3取代的靛玉红-3′-单肟5r 、 5s和5aa对金黄色葡萄球菌也表现出更好的抗菌效率（MIC高达0.4 μg mL -1 ）比原型天然产物靛玉红（MIC = 32 μg mL -1 ）。更重要的是，靛玉红-3'-单肟5aa与左氧氟沙星对临床多重耐药金黄色葡萄球菌具有一定的协同作用（分数抑菌浓度指数：0.375）。此外，还进行了电镜观察、PI染色、细胞外钾离子和核酸（260

  DOI：

  10.1039/d2ra01035f
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 4-溴-2-[(N-羧甲基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple, Safe and Efficient Synthesis of Tyrian Purple (6,6′-Dibromoindigo)
  作者：Joel L. Wolk、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.3390/molecules15085561

  日期：——

  6,6’-Dibromoindigo is a major component of the historic pigment Tyrian purple, arguably the most famous dye of antiquity. Over the last century, chemists have been interested in developing practical syntheses of the compound We describe herein a new, reasonably simple and efficient synthesis of Tyrian purple which opens the way to the production of large quantities of the dye with minimal hazards and at low cost.

  6,6'-二溴靛蓝是古色泰尔紫的主要成分，可以说是古代最著名的染料。近一个世纪以来，化学家们一直对开发该化合物的实用合成方法感兴趣。本文描述了一种新的、相对简单而高效的泰尔紫合成方法，为以最小的危害和低成本大量生产这种染料打开了通路。
• Construction of C2‐Spirocyclopropyl‐Indolin‐3‐Ones through Base‐Promoted [2+1] Annulation Reaction of Indolin‐3‐ones with Bromosulfonium Salts
  作者：Mao Zhang、Fenfen Yang、Xiang Guan、Mingshan Shuai、Qingqing Zhang、Xiaozhong Fu、Yuanyong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yonglong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300159

  日期：——

  base-promoted [2+1] annulation reaction has been developed for the synthesis of the structural diversity C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones. This [2+1] annulation process using simple and easily prepared nucleophilic indolin-3-ones (as C1 synthons) and bromosulfonium salts (as C2 synthons) as substrates, and realized the synthesis of C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones with up to 99 % yield and >20 : 1 dr.

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.
• Friedlaender; Bruckner; Deutsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 34
  作者：Friedlaender、Bruckner、Deutsch

  DOI：——

  日期：——
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,492
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——
• Friedlaender, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 768
  作者：Friedlaender

  DOI：——

  日期：——