Z(OMe)-Tyr-Ser-N3 | 90072-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Tyr-Ser-N3
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-azido-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 90072-08-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₇
• 分子量: 457.443
• InChiKey: LPYMGIDTTMUKRI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Tyr-Ser-N3 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 镉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Z(OMe)-Asp(OChp)-Tyr-Ser-Ile-Ala-Met(O)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397
• 作为产物：
  描述：

  L-Serine, N-[N-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]carbonyl]-L-tyrosyl]-,hydrazide 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Z(OMe)-Tyr-Ser-N3
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397

文献信息

• Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).
  作者：NOBUTAKA FUJII、MITSUYA SAKURAI、KENICHI AKAJI、MOTOYOSHI NOMIZU、HARUAKI YAJIMA、KAZUHIKO MIZUTA、MITSURU AONO、MOTOYUKI MORIGA、KAZUTOMO INOUE、RYO HOSOTANI、TAKAYOSHI TOBE

  DOI：10.1248/cpb.34.2397

  日期：——

  Eight peptide fragments were prepared by known amide-forming reactions as building blocks for the solution synthesis of the dotetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of human intestinal GIP (gastric inhibitory polypeptide or glucose-dependent insulinotropic polypeptide). Besides Lys(Z), Trp(Mts) and Gln-OBzl, two new amino acid derivatives, Asp(OChp) and Glu(OChp) [Mts=mesitylenesulfonyl, Chp=cycloheptyl], were employed to suppress various side reactions. These fragments were successively assembled by the azide procedure to minimize racemization and all protecting groups employed were removed from the protected GIP by using 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid.Synthetic GIP exhibited a significant glucose-dependent insulinotropic activity in dogs, but failed to produce any notable anti-gastric activity in rats.

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。