9-chloro-2-methyl-1H-pyrrolo<3,4-b>quinolin-2(2H)-one | 90173-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2-methyl-1H-pyrrolo<3,4-b>quinolin-2(2H)-one
• 英文别名: 9-Chloro-2-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one；9-chloro-2-methyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one
• CAS: 90173-72-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: NQHWOHHNVZLAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylcarbamoyl)-4-chloroquinoline 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(methylaminoacetyl)-4-chloroquinoline 、 9-chloro-2-methyl-1H-pyrrolo<3,4-b>quinolin-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(二甲基氨基甲酰基)喹啉的光化学反应

  摘要：

  2-(二甲基氨基甲酰基)喹啉在氮气氛中通过辐照转化为2-(甲基氨基乙酰基)喹啉(2)和2-甲基-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-3(2H)-酮(3) . 该反应在乙腈中非常有效，但在烃类溶剂和乙醇中效率低下。在喹啉核的 4-位引入氯原子导致 3 的产率增加，2 的产率降低。 另一方面，在氧气氛中照射得到 2-（甲基氨基甲酰基）喹啉为主要产品，但 2 和 3 为次要产品。淬灭和敏化实验的结果证实，三重态 π,π* 状态是这些产物形成的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3667

文献信息

• Photochemical Reactions of 2-(Dimethylcarbamoyl)quinolines
  作者：Isao Ono、Norisuke Hata

  DOI：10.1246/bcsj.56.3667

  日期：1983.12

  2-(methylaminoacetyl)quinolines (2) and 2-methyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3(2H)-ones (3) by irradiation in a nitrogen atmosphere. The reaction was quite efficient in acetonitrile but inefficient in hydrocarbon solvents and ethanol. The introduction of a chlorine atom to the 4-position of a quinoline nucleus caused an increase of the yield of 3 in company with a decrease of the yield of 2. On the other

  2-(二甲基氨基甲酰基)喹啉在氮气氛中通过辐照转化为2-(甲基氨基乙酰基)喹啉(2)和2-甲基-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-3(2H)-酮(3) . 该反应在乙腈中非常有效，但在烃类溶剂和乙醇中效率低下。在喹啉核的 4-位引入氯原子导致 3 的产率增加，2 的产率降低。 另一方面，在氧气氛中照射得到 2-（甲基氨基甲酰基）喹啉为主要产品，但 2 和 3 为次要产品。淬灭和敏化实验的结果证实，三重态 π,π* 状态是这些产物形成的原因。