3-二氟甲基-5-苯基吡唑 | 122980-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-二氟甲基-5-苯基吡唑
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(difluoromethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 122980-86-3
• 化学式: C₁₀H₈F₂N₂
• mdl: MFCD04039285
• 分子量: 194.184
• InChiKey: XLSJJOUDHYYMBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到3-二氟甲基-5-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of trifluoromethyl substituted heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93708-6

文献信息

• Electron Donor–Acceptor Complex Enabled Radical Cyclization of α-Diazodifluoroethyl Sulfonium Salt with Unactivated Alkynes
  作者：Ming-Yue He、Xiaodong Tang、Hao-Yan Wu、Jing Nie、Jun-An Ma、Fa-Guang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03790

  日期：2023.12.22

  α-diazodifluoroethane sulfonium reagent was developed in this study to undergo [3 + 2] radical cyclization with unactivated alkynes to give the corresponding 3-difluoromethyl pyrazoles under blue light irradiation conditions. The key to the success of this transformation lies in the formation of an electron donor–acceptor (EDA) complex between an electron-deficient α-diazo sulfonium salt and an electron-rich

  本研究开发了一种α-重氮二氟乙锍试剂，在蓝光照射条件下与未活化的炔烃进行[3+2]自由基环化，得到相应的3-二氟甲基吡唑。这种转化成功的关键在于缺电子的α-重氮锍盐和富电子的三芳胺之间形成电子供体-受体（EDA）络合物。这项研究规避了现有重氮二氟乙烷试剂极性环加成反应中主要底物范围的限制。
• In Situ Generated Fluorinated Iminium Salts for Difluoromethylation and Difluoroacetylation
  作者：Etienne Schmitt、Baptiste Rugeri、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02184

  日期：2015.9.18

  The use of TFEDMA, a fluoroalkyl amino reagent, for the difluoromethylation and difluoroacylation of arenes, heteroarenes, and C-H acidic compounds is reported. This approach allows for an efficient access to difluoromethylated products of high added value in good to excellent yields and with scale-up possibilities.
• Filyakova; Karpenko; Kuznetsova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 381 - 387
  作者：Filyakova、Karpenko、Kuznetsova、Pashkevich

  DOI：——

  日期：——
• LINDERMAN, RUSSEEL J.;KIROLLOS, KIROLLOS S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2049-2052
  作者：LINDERMAN, RUSSEEL J.、KIROLLOS, KIROLLOS S.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient method for the synthesis of trifluoromethyl substituted heterocycles
  作者：Russell J. Linderman、Kirollos S. Kirollos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93708-6

  日期：1989.1