1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one | 117710-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one
• 英文别名: 1,1-difluoro-4-phenyl-3-butyn-2-one
• CAS: 117710-72-2
• 化学式: C₁₀H₆F₂O
• 分子量: 180.154
• InChiKey: PWFHYGISSIMQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6-(difluoromethyl)-2-methyl-4-phenylpyridin-3-yl) (phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Access to 6-difluoromethylpyridines by ZnBr2-catalyzed cascade michael addition/ annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131833
• 作为产物：
  描述：

  (二氟甲基)三甲基硅烷 、 N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1,1-difluoro-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺同系物与CHF2-碳当量的直接和化学选择性合成叔二氟酮。

  摘要：

  据报道，Weinreb酰胺与正式的亲核CHF2转移剂同化为二氟甲基酮。用叔淀粉戊酸钾激活TMSCHF2可以方便地获得二氟同系化试剂，从而增加了酰化伙伴。在各种多功能的Weinreb酰胺的存在下展现出的高化学选择性以及均一的高收率，使得该策略可普遍适用，而无需任何假定的碳负离子稳定化元素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03024

文献信息

• 1-Fluoroalkyl-prop-2-yne 1-imines and 1-iminium salts as building blocks: A new synthesis of α-(trifluoromethyl)pyrroles
  作者：Thomas Schneider、Bianca Seitz、Maximilian Schiwek、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109567

  日期：2020.7

  induced cyclization of so-formed (3-aminoallenyl)phosphonium salts. While the mentioned alkynyl trifluoromethyl N-methyl-ketimines were obtained by copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and N-methyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride, terminal alkynes and N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride under the same reaction conditions furnished 2,3-disubstituted 5-CF3-pyrroles directly

  1氟烷基-丙-2-炔-1- Ñ，Ñ -dimethyliminium通过三氟甲磺酸酯，得到盐Ñ炔氟代-methylation Ñ -methylketimines。它们代表新颖的，由于氟代烷基的活化作用，是高反应性的炔属亚胺盐类。本文中，我们描述的CF的两步转换3取代的亚铵盐为1,4-二取代α-CF 3个-pyrroles通过迈克尔加成三苯基膦的和如此形成的（3- aminoallenyl）鏻盐的热诱导的环化。所述炔基三氟甲基N-甲基酮亚胺是通过末端炔烃和N的铜催化交叉偶联而获得的。-甲基-2,2,2-三氟乙酰亚胺基氯，末端炔烃和N-苄基-2,2,2-三氟乙酰亚胺基氯在相同的反应条件下直接提供2,3-二取代的5-CF 3-吡咯。
• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018023070A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compounds of formula (I) are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric diseases and disorders in a subject in need thereof are also disclosed.

  公式（I）的化合物已被披露，还披露了含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的主体神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• One-Pot Tandem Approach to Spirocyclic Oxindoles Featuring Adjacent Spiro-Stereocenters
  作者：Yun-Lin Liu、Xin Wang、Yu-Lei Zhao、Feng Zhu、Xing-Ping Zeng、Long Chen、Cui-Hong Wang、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201307250

  日期：2013.12.16

  All in a sequence: An organocatalyzed Morita–Baylis–Hillman (MBH)/bromination/[3+2] annulation sequence for highly stereoselective syntheses of bis(spirooxindole)s featuring adjacent spiro‐stereocenters is described. The key step is an unprecedented catalytic asymmetric [3+2] annulation of isatin‐derived MBH adducts, containing a tetrasubstituted alkene moiety, with isatins.

  序列中的全部：描述了具有相邻螺-立体中心的双（spirooxindole）s的高度立体选择性合成的有机催化的Morita-Baylis-Hillman（MBH）/溴化/ [3 + 2]环化序列。关键步骤是前所未有的具有异取代基的包含四取代烯烃部分的源自异族的MBH加合物的催化不对称[3 + 2]环化反应。
• Selective reductions. 52. Efficient asymmetric reduction of α-acetylenic α′-fluoroalkyl ketones with either B-chlorodiisopinocampheylborane or B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane in high enantiomeric purity. The influence of fluoro groups in such reductions
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Baoqing Gong、Aleksandar V. Teodorovic'、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80056-1

  日期：1994.6

  whereas 1 is ineffective for these types of ketones. In all of the above reductions, the fluoroalkyl group acts as the enantiocontrolling group with one exception. A remarkable inversion in selectivity in the reduction of monofluoromethyl acetylenic ketones with 1 is observed as compared to the reduction with 2, indicating that in the transition state the acetylenic moiety acts as the enantiocontrolling

  （ - ） -与所述不对称还原前手性α-炔α'氟烷基酮的的系统研究乙-chlorodiisopinocampheylborane [（ - ） - DIP-氯化物，1 ]和（ - ） -乙-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1 .1]壬烷（R -Alpine-Borane，2）显示，使用这两种试剂，都可以在很高的ee（92->-99％）中还原全氟烷基炔酮。例如，1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-5-苯基-4-戊炔-3-酮和4， 4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1-己炔-3-酮在-25°C下EE中在0.25-2 h内以98％，96％和98％的比例被还原为1 ee分别为94％。相同的酮减少2在纯净条件下，在室温下1-4小时内，ee分别为98％，97％和96％。相似地，1,1,1-三氟-3-辛炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-4-壬炔-3-酮和1