3-二苯亚甲基-5-苯基呋喃-2-酮 | 145207-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-二苯亚甲基-5-苯基呋喃-2-酮
• 英文名称: 2-(Diphenylmethylidene)-4-phenylbut-3-en-4-olide
• 英文别名: 3-diphenylmethylene-5-phenyl-2(3H)-furanone；3-diphenylmethylene-5-phenyl-2,3-dihydro-2-furanone；3-diphenylmethylene-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-furanone；2(3H)-Furanone, 3-(diphenylmethylene)-5-phenyl-；3-benzhydrylidene-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 145207-62-1
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: QGSUSCDXHZHXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoyl-1,3-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-二苯亚甲基-5-苯基呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cooperation of Cis Vicinal Acceptors for Donor–Acceptor Cyclopropane Activation: TfOH-Promoted Ring-Opening/Aryl Shift Rearrangement to 3- and 5-Ylidenebutenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03976

文献信息

• Carbonyliron Complexation and Carbonyl Insertion of Allenic Ketones
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19920750613

  日期：1992.10.2

  The allenic α-ketones 5a–f give, on irradiation in the presence of [Fe(CO)5], the bis(tricarbonyliron) complexes 6a–f. In the case of ketone 5e, a minor bis(tricarbonyliron) complex with the proposed unique structure 8 is also obtained. Ketones 5a–d, which are disubstituted at C(4), under the same conditions, afford also the lactones 7a–d in moderate yields. The latter reaction is a new carbonyliron-mediated

  在[Fe（CO）5 ]存在下，烯丙基α-酮5a-f照射后生成双（三羰基铁）配合物6a-f。在酮5e的情况下，还获得具有所提出的独特结构8的次要双（三羰基铁）络合物。在相同条件下在C（4）处被双取代的酮5a-d也可提供中等收率的内酯7a-d。后者反应是新的羰基铁介导的羰基插入。通过X射线晶体学确定双核复合物1a和6e的结构。
• 10.1021/acs.orglett.4c01241
  作者：Lei, Siling、Wang, Haoran、Wang, Sunewang R.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01241

  日期：——

  proximity-driven, Pd(II)- or Cu(I)-catalyzed intramolecular ketone haloacylation, regio- and stereoselective heterolytic ring-opening 1,5-haloacylation of cyclopropyl ketones, including those with weak single alkyl donors, has been developed for the synthesis of valuable α-quaternary halo-γ-butenolides. The vicinal carboxylic acid and ketone acceptors are no longer just spectator activators. Further

  通过构象邻近驱动、Pd(II) 或 Cu(I) 催化的分子内酮卤酰化、环丙基酮的区域和立体选择性杂裂开环 1,5-卤酰化，将氧碳正离子活化和路易斯酸配位活化整合在一起，包括那些具有弱单烷基供体的化合物已被开发用于合成有价值的α-季卤代-γ-丁烯内酯。邻位羧酸和酮受体不再只是旁观激活剂。此外，无论取代基（甚至是丙二酸）的电子性质如何，该反应都提供恒定的区域选择性。
• Kozminykh; Igidov; Kozminykh, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 2, p. 99 - 106
  作者：Kozminykh、Igidov、Kozminykh、Aliev

  DOI：——

  日期：——
• The chemical behavior of 2-methylene-2,3-dihydro-3-furanones
  作者：N. M. Igidov、E. N. Kozminykh、G. A. Shavkunova、V. O. Kozminykh、E. S. Berezina

  DOI：10.1007/bf00702145

  日期：1995.2

  Diphenylketene undergoes regioselective thermal [2+2]-cycloaddition to the heterocyclic C(3)=O carbonyl group of 5-aryl-2-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydrofuran-3-ones and 5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione to give the corresponding 3-diphenylmethylene derivatives of 2,3-dihydrofuran.
• ——
  作者：S. N. Shurov、I. A. Zhikina、I. B. Podvintsev

  DOI：10.1023/a:1020303507606

  日期：——

  3-Reactions of 5-aryl, 5-heteryl, and 5-styryl-2,3-dihydro-2,3-furandiones with phenylbenzoyldiazomethane gave rise to 5-substituted 3-dipenylmethylene-2,3-dihydro2-furanones. The possible intermediates and reaction products were investigated by semiempirical SCF MO LCAO method in AM1 approximation.