3-二苯亚甲基-2-苯并呋喃-1-酮 | 1801-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-二苯亚甲基-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 3-(diphenylmethylene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-benzhydrylideneisobenzofuran-1(3H)-one；3-(diphenylmethylene)isobenzofuranone；3-benzhydrylidene-3H-isobenzofuran-1-one；3-(Diphenylmethylen)phthalid；3-Benzhydryliden-phthalid；Benzhydryliden-phthalid；3-(Diphenylmethylidene)-2-benzofuran-1(3h)-one；3-benzhydrylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1801-25-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: ONEYAYRWPAYADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二苯亚甲基-2-苯并呋喃-1-酮 在 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-diphenylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25642
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenylindan-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到3-二苯亚甲基-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Dilute magnetic III–V semiconductor spintronics materials: A first-principles approach

  摘要：

  Group-III nitride semiconductors, such as GaN, when doped with 3d transition metals such as Mn or Cr show ferromagnetism with high Curie temperature. Such dilute magnetic semiconductors (DMS) with larger band gaps and smaller lattice constants compared to GaAs based DMS, are potential candidates for room temperature spintronics devices. We have investigated the magnetic coupling between doped Mn (or Cr) atoms in clusters as well as crystals of GaN from first principles using molecular orbital theory for (GaN)(x)TM2 clusters and TB-LMTO band calculations for wurtzite structured (Ga14TM2)N-16 supercells. Our calculations reveal that the coupling between TM-impurity atoms is ferromagnetic with a bulk magnetic moment of similar to 3.5 mu(B) per Mn atom and similar to 2.7 mu(B) per Cr atom. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.commatsci.2005.07.004

文献信息

• Organocatalytic Electrochemical C–H Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Sanzhong Luo、Longji Li、Qi Yang、Zongbin Jia

  DOI：10.1055/s-0036-1591558

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract An electrochemical strategy has been developed for radical arene carbon–oxygen bond formation. This reaction utilizes DDQ as a redox mediator, with inexpensive glassy carbon electrodes to facilitate an intramolecular lactonization of biphenyl-2-carboxylic acid derivatives via aromatic carboxyl radical substitution to give 6H-be

  §这些作者同等贡献。 作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。
• Acid-Catalyzed Condensations of Ninhydrin with Aromatic Compounds. Preparation of 2,2-Diaryl-1,3-indanediones and 3-(Diarylmethylene)isobenzofuranones¹
  作者：Douglas A. Klumpp、Shyla Fredrick、Siufu Lau、Kevin K. Jin、Robert Bau、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo990197h

  日期：1999.7.1

  Ninhydrin (1) reacts with aromatic compounds in acid solution to give condensation products. In H2SO4, 1 reacts with arenes to give 2,2-diaryl-1,3-indanediones (2a-f). In superacidic triflic acid (CF3SO3H, TfOH), 1 reacts with arenes to give 3-(diarylmethylene)isobenzofuranones (3a-e). Products 3a-e are proposed to have formed by a condensation and rearrangement involving dicationic intermediates.

  茚三酮 (1) 在酸溶液中与芳香族化合物反应生成缩合产物。在 H2SO4 中，1 与芳烃反应生成 2,2-二芳基-1,3-茚二酮 (2a-f)。在超酸性三氟甲磺酸 (CF3SO3H, TfOH) 中，1 与芳烃反应生成 3-(二芳基亚甲基)异苯并呋喃酮 (3a-e)。建议通过涉及双阳离子中间体的缩合和重排形成产物 3a-e。苯并[f]茚三酮也在 H2SO4 中与 C6H6 反应生成类似的缩合产物。
• A ring enlargement in the 9,10-dihdyroanthracene series
  作者：E.D. Bergmann、M. Rabinovitz、S. Gilly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82179-7

  日期：1966.1

  The carbinol II obtained from benzylideneanthrone (I) and benzylmagnesium chloride is dehydrated by acetic anhydride to 9,10-dibenzylidene-9,10-dihydroanthracene (III) and by a mixture of p-toluenesulphinic and formic acids to 1-benzylidene-4-phenyl-2,3,6,7-dibenzocyclohepta-2,4,6-triene (IV). A series of analogs of III have been preapred analogously. The mechanistic implications of the ring enlargement

  由亚苄基蒽酮（I）和苄基氯化镁得到的甲醇II通过乙酸酐脱水成9,10-二亚苄基-9,10-二氢蒽（III），并通过对甲苯磺酸和甲酸的混合物脱水成1-苄叉基-4-苯基-2,3,6,7-二苯并环庚-2,4,6-三烯（IV）。类似地预先制备了一系列III的类似物。讨论了环扩大的机械含义。
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。
• Adam, Waldemar; Hadjiarapoglou, Lazaros; Jaeger, Volker, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2361 - 2368
  作者：Adam, Waldemar、Hadjiarapoglou, Lazaros、Jaeger, Volker、Klicic, Jasna、Seidel, Bernhard、Wang, Xiaoheng

  DOI：——

  日期：——