3-(2-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)oxirane-2-carboxamide | 919201-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)oxirane-2-carboxamide
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)oxirane-2-carboxamide
• CAS: 919201-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 356.832
• InChiKey: TUJHUBPSGVETML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Chloro-phenyl)-2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-acrylonitrile 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2-KOH 系统氧化 2-(thiazol-2-yl) 丙烯腈衍生物：获得新型环氧乙烷-2-甲酰胺的便捷途径

  摘要：

  开发了一种有效的方法来合成以前未知的 3-芳基（苯乙烯基）-2-（4-芳基噻唑-2-基）环氧乙烷-2-甲酰胺和 2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-oxaspiro [2.5]基于用H2O2-KOH系统处理(E)-3-芳基-2-(4-芳基噻唑-2-基)丙烯腈和环己叉(4-芳基噻唑-2-基)乙腈的[2.5]辛烷-2-甲酰胺在乙醇中。(E)-3-(4-氯苯基)-2-(4-苯基噻唑-2-基)丙烯腈用 H2O2-AcOH 系统氧化得到 3-(4-氯苯基)-2-(4-苯基噻唑-2- yl)oxirane-2-carbonitrile，产率为 55%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0128-z

文献信息

• Oxidation of 2-(thiazol-2-yl)acrylonitrile derivatives with an H2O2—KOH system: Convenient route to new oxirane-2-carboxamides
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0128-z

  日期：2005.10

  An efficient procedure was developed for the synthesis of previously unknown 3-aryl(styryl)-2-(4-arylthiazol-2-yl)oxirane-2-carboxamides and 2-(4-arylthiazol-2-yl)-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxamides based on treatment of (E)-3-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)acrylonitriles and cyclohexylidene(4-arylthiazol-2-yl)acetonitriles with an H2O2—KOH system in EtOH. Oxidation of (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-ph

  开发了一种有效的方法来合成以前未知的 3-芳基（苯乙烯基）-2-（4-芳基噻唑-2-基）环氧乙烷-2-甲酰胺和 2-（4-芳基噻唑-2-基）-1-oxaspiro [2.5]基于用H2O2-KOH系统处理(E)-3-芳基-2-(4-芳基噻唑-2-基)丙烯腈和环己叉(4-芳基噻唑-2-基)乙腈的[2.5]辛烷-2-甲酰胺在乙醇中。(E)-3-(4-氯苯基)-2-(4-苯基噻唑-2-基)丙烯腈用 H2O2-AcOH 系统氧化得到 3-(4-氯苯基)-2-(4-苯基噻唑-2- yl)oxirane-2-carbonitrile，产率为 55%。