甲磺隆 | 74223-64-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲磺隆
• 中文别名: 3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基苯基)磺酰脲；2-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯；1-(4-甲磺酰基)苯氧基-4-(三氟甲氧基)苯；2-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯；2-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基-2-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯；2-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基-2基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯钠盐；合力；2-(3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5,-三嗪-2-基)脲基磺酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: Metsulfuron-methyl
• 英文别名: methyl 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate
• CAS: 74223-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₆S
• mdl: MFCD00128061
• 分子量: 381.369
• InChiKey: RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158°C
• 沸点：
  181°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4561 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  2.200
• 颜色/状态：
  White crytals
• 气味：
  Faint, sweet, ester-like
• 蒸汽压力：
  2.5X10-12 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、光线和高温。对兔眼和皮肤均无刺激反应。亚急性试验显示，未见致死性和组织病理学损伤。
• 解离常数：
  pKa = 3.8 at 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

在大鼠的所有处理组的尿液和粪便中均检测到了四种代谢物和母体化合物。母体化合物占据了尿液中放射性活性的大部分（77-90%），以及粪便中放射性活性的1.8-6.2%（相对于给药剂量）。代谢物I与（甲基2-((氨基)磺酰基)苯甲酸酯）一致；代谢物II为（2-((氨基)磺酰基)苯甲酸）；代谢物III与（甲基2-((((氨基)羰基)氨基)磺酰基)苯甲酸酯）一致。代谢物I和II似乎是由连续的水解反应形成的，最终生成糖精，而代谢物III是由两个环结构的断裂形成的。总代谢物（每个组的尿液和粪便中）大约占给药剂量的5.4-8.2%。尿液和粪便中的代谢物轮廓在定性上是相似的，因为母体化合物和四种代谢物（糖精，代谢物I、II和III）在这两种基质中都被发现。

Four metabolites and parent were recovered in both urine and feces /of rats/ in all treatment groups. Parent compound accounted for most of the urinary and fecal radioactivity (77-90% and 1.8-6.2% of the administered dose, respectively). Metabolite I was consistent with (methyl 2-((amino)sulfonyl)benzoate); Metabolite II - (2-((amino)sulfonyl)benzoic acid); and Metabolite III was consistent with (methyl 2-((((amino)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoate). Metab. I and II appeared to result from sequential hydrolysis reactions terminating in the formation of saccharin while metab. III was formed by cleavage of the two ring structures. Total metabolites (in urine + feces of each group) accounted for approximately 5.4-8.2% of the administered dose. The metabolite profiles were qualitatively similar for urine and feces in that parent compound and the four metabolites (saccharin, metabolites I, II, and III) were found in both matrices.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(苯基-(U)-(14)C)磺酰甲胺在切除的小麦幼苗（对磺酰甲胺敏感）中代谢为(14)C甲基2-(((((4-羟甲基)-6-甲基嘧啶-2-基)氨基)甲酰基)氨基磺酰基)苯甲酸及其碳水化合物共轭物。这种代谢途径与百慕大草等耐受物种中磺酰甲胺的代谢一致。小麦中磺酰甲胺的代谢速率比甲磺酰甲胺慢。当植物暴露于(14)C甲基-4-羟基-2(((((4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基)甲酰基)氨基)磺酰基)苯甲酸和(14)C甲基2-(((((4-羟甲基)-6-甲基嘧啶-2-基)氨基)甲酰基)氨基)磺酰基)苯甲酸（分别是甲磺酰甲胺和小麦中磺酰甲胺的主要羟基化代谢物）时，甲基-4-羟基-2(((((4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基)甲酰基)氨基)磺酰基)苯甲酸的葡萄糖共轭速率远快于甲基2-(((((4-羟甲基)-6-甲基嘧啶-2-基)氨基)甲酰基)氨基)磺酰基)苯甲酸的葡萄糖共轭速率。与它们的母化合物一样，甲基2-(((((4-羟甲基)-6-甲基嘧啶-2-基)氨基)甲酰基)氨基)磺酰基)苯甲酸和甲基-4-羟基-2(((((4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基)甲酰基)氨基)磺酰基)苯甲酸都是野生芥菜丙酮酸合酶的强效抑制剂。这些结果表明，小麦对磺酰甲胺的不耐受（但对结构上密切相关的甲磺酰甲胺的耐受）不仅反映了其羟基化母分子的能力降低，而且反映了将主要有毒代谢物共轭到非毒性部分的能力降低。

(Phenyl-(U)-(14)C)sulfometuron-methyl was metabolized in excised wheat seedlings (sensitive to sulfometuron-methyl) to (14)C methyl 2-(((((4-hydroxymethyl)-6-methylpyrimindin-2-yl)amino)carbonyl)amino sulfonyl)benzoate and its carbohydrate conjugate. This metabolic pathway is consistent with sulfometuron-methyl metabolism in tolerant species such as Bermuda grass. Sulfometuron-methyl was metabolized at a slower rate than metsulfuron-methyl in wheat. When plants were exposed to (14)C methyl-4-hydroxy-2(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl-) amino)carbonyl)amino)-sulfonyl)benzoate and (14)C methyl 2-(((((4-hydroxymethyl)-6-methylpyrimindin-2-yl) amino)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoate (the primary hydroxylated wheat metabolites of metsulfuron-methyl and sulfometuron-methyl, respectively), the rate of glucose conjugation of methyl-4-hydroxy-2(((((4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl-)amino)carbonyl)amino)-sulfonyl)benzoate was much faster than the rate of glucose conjugation of methyl 2-(((((4-hydroxymethyl)-6- methylpyrimindin-2- yl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoate. Along with their parent cmpd, both methyl 2-(((((4-hydroxymethyl)-6- methylpyrimindin-2- yl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoate and methyl-4-hydroxy-2(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl- )amino)carbonyl)amino)-sulfonyl)benzoate are potent inhibitors of wild mustard acetolactate synthase. These results indicate that wheat intolerance to sulfometuron-methyl (but tolerance to the structurally closed related metsulfon-methyl) reflects not only a reduced ability to hydroxylate the parent molecule but also a reduced ability to conjugate the primary toxic metabolite to a nontoxic moiety.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在哺乳动物中，经口给药后，甲磺隆-甲基主要以原型排出。甲氧羰基和磺酰脲基团仅部分通过脱甲基和羟基化降解。

In mammals, following oral administration, metsulfuron-methyl is excreted predominantly unchanged. The methoxycarbonyl and sulfonylurea groups are only partly degraded, by O-demethylation and hydroxylation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 5000毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 5,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或亚急性暴露/在90天的喂养试验中，狗在5000 mg/kg饮食的剂量下（测试的最高剂量）没有观察到系统性毒性的证据。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ No evidence of systemic toxicity was observed in 90 day feeding trials on dogs at 5000 mg/kg diet (the highest dose tested).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ 在一项使用兔子的21天皮肤毒性研究中：皮肤无观察到有害作用水平（NOAEL）= 125 mg/kg/天。皮肤最低观察到有害作用水平（LOAEL）= 500 mg/kg/天，基于弥漫性/多灶性皮炎特征的皮肤病变。系统无观察到有害作用水平（NOAEL）= 125 mg/kg/天。系统最低观察到有害作用水平（LOAEL）= 500 mg/kg/天，基于腹泻发生率的增加。 /来自表格/

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ /In a/ 21 day dermal toxicity /study using rabbits/: dermal NOAEL= 125 mg/kg/day. Dermal LOAEL= 500 mg/kg/day based on skin lesions characterized by diffuse/multifocal dermatitis. Systemic NOAEL= 125 mg/kg/day. Systemic LOAEL= 500 mg/kg/day based on increased incidence of diarrhea. /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

治疗各组中甲磺酸酯的总体回收率是可以接受的（约为91.6-103.8%）。在大鼠中，主要的排泄途径是通过尿液，占总排泄量的约71-95%（如果考虑笼子洗涤的放射性，则为78-96%）。粪便排泄为4.8-13.3%。在48小时内排泄几乎完成。根据尿液和粪便排泄的时间过程数据，估计消除半衰期（雄性和雌性）为I组（单次低剂量）13-16小时，II组（21天饮食暴露）9-12小时，III组（单次高剂量）23-29小时，这证实了高剂量组吸收和/或排泄过程的显著变化。无论暴露方案如何，组织负担都是最小的（通常<0.1%至1%）；胃肠道、尸体和皮肤的放射性浓度最高。对于单次或重复低剂量组，组织含量通常>0.03 ppm。在高剂量组中，女性的组织负担（从大脑的0.8 ppm到肝脏的7.1 ppm和肾脏的8.0 ppm）比男性的负担（血液中的0.1 ppm到肝脏的1.6 ppm和肾脏的2.6 ppm）略高。没有证据表明测试物品或其生物转化产物的隔离。

Overall recovery of metsulfuron methyl among the treatment groups was acceptable (about 91.6-103.8%). The primary route of excretion /in rats/ was via the urine which accounted for approximately 71-95% (78-96% if cage wash radioactivity is considered) among the various treatment groups. Fecal elimination was 4.8-13.3%. Excretion was almost complete within 48 ours. Based on time course urinary and fecal excretion data, elimination half-lives (males and females) were estimated to be 13-16 hours for Group I (single low dose), 9-12 hours for Group II (21 day dietary exposure), and 23-29 hours for Group III single high dose) which affirmed notable alteration of absorption and/or excretion processes in the high-dose group. Tissue burdens were minimal (generally <0.1% to 1%) regardless of exposure protocol; the gastrointestinal tract, carcass, and skin had the highest concentrations of radioactivity. For the single or repeated low dose groups, the tissue content was generally >0.03 ppm. In the high-dose group, females had somewhat higher tissue burdens (ranging from 0.8 ppm in brain to 7.1 ppm in liver and 8.0 ppm in kidneys) than did males (0.1 ppm in blood to 1.6 ppm in liver and 2.6 ppm in kidneys). No evidence for sequestration of the test article or its biotransformation products.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在哺乳动物中，口服给药后，甲磺隆-甲基主要以原型被排出。甲氧羰基和磺酰脲基团只有部分通过脱甲基和羟基化被降解。

In mammals, following oral administration, metsulfuron-methyl is excreted predominantly unchanged. The methoxycarbonyl and sulfonylurea groups are only partly degraded, by O-demethylation and hydroxylation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2935009011
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  DH3563000

SDS

1.1 产品标识符
: 甲磺隆
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 吸入 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H313 接触皮肤可能有害。
H333 吸入可能有害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P304 + P312 如果吸入: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H15N5O6S
分子式
: 381.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Metsulfuron-methyl
-
CAS 号 74223-64-6
索引编号 613-139-00-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
155 - 159 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.2
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 5,000 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DH3563000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - > 150 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - > 150 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 生长抑制 LOEC - Pseudokirchneriella subcapitata - 0.019 mg/l - 96 h
生长抑制 无可观察到影响的浓度 - Pseudokirchneriella subcapitata - 0.038 -
0.076 mg/l - 6 d
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Metsulfuron-methyl)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Metsulfuron-methyl)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Metsulfuron-methyl)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，这里总结了关于甲磺隆的生产流程及关键化学步骤：

1. 主要原料准备 a) 2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪

可以通过三种方法制备：

• 异脲盐法：涉及氰胺与氯化氢、乙酸乙酯和醋酐的反应。
• 双氰胺法：首先合成N-氰基乙亚胺乙酯，再与其反应。
• 二氰基甲脒盐法：通过氰胺单钠与N-氰基乙亚胺酯作用制得。

b) 邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯

此步骤中：

1. 用糖精和甲醇生成邻甲酸甲酯苯磺酰胺。
2. 使用光气法进一步转化，生成所需的异氰酸酯中间体。

2. 反应制备

将2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪与邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯在二氯乙烷中于室温下反应16小时。这个步骤是关键的缩合反应，通过该反应将两个部分连接起来，最终生成甲磺隆。

3. 后处理

• 过滤与溶剂去除：反应完成后进行固液分离。
• 晶体纯化：根据需要可能进行重结晶或其他纯化方法以获得高纯度的甲磺隆。

4. 制备成品形式

最终产品可以配制成20%乳油或5%颗粒剂等不同剂型，以便于实际使用。

这个流程展示了从基础化学原料到最终目标产物的一系列合成步骤，包括了有机合成中的缩合反应、溶剂的选择以及后处理技术。在整个过程中，温度控制、催化剂的加入等因素对产物的质量和产率都有重要影响。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-异氰酸磺酰基苯甲酸甲酯	2-(methoxycarbonyl)benzenesulfonyl isocyanate	74222-95-0	C9H7NO5S	241.224

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲磺隆	metsulfuron	79510-48-8	C13H13N5O6S	367.342
  ——	2-[(4-methoxy-6-methyl-[1,3,5]triazin-2-ylcarbamoyl)-sulfamoyl]-benzoic acid 1-methyl-pentyl ester	74223-65-7	C19H25N5O6S	451.503
  ——	methyl 2-[[[[(4-hydroxy-6-methyl-1,3,5-triazine-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoate	126312-31-0	C13H13N5O6S	367.342
  ——	2-[(4-methoxy-6-methyl-[1,3,5]triazin-2-ylcarbamoyl)-sulfamoyl]-thiobenzoic acid S-isopropyl ester	74224-52-5	C16H19N5O5S2	425.489
  ——	2-[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-N-(1,2,4-triazol-3-yl)benzamide	——	C15H15N9O5S	433.407
  ——	N-(2-carbomethoxyphenylsulfonyl) urea	95473-30-6	C9H10N2O5S	258.255
  ——	methyl 2-[[[[[[[(acetylamino)carbonyl]amino]carbonyl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoate	——	C13H14N4O8S	386.342
  ——	(o-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)carbamic acid	——	C9H9NO6S	259.24
  邻甲酸甲酯苯磺酰胺	methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate	57683-71-3	C8H9NO4S	215.23
  2-异氰酸磺酰基苯甲酸甲酯	2-(methoxycarbonyl)benzenesulfonyl isocyanate	74222-95-0	C9H7NO5S	241.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺隆 在 ZrO₂/Fe modified hollow-C₃N₄ 作用下， 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stable ZrO₂/Fe modified hollow-C₃N₄ for photodegradation of the herbicide MTSM

  摘要：

  这篇文章报告了合成ZrO₂/Fe修饰的空心石墨烯碳氮化物，用于可见光下光降解除草甘膦（MTSM）水污染物。

  DOI：

  10.1039/c6ra26227a
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰酸磺酰基苯甲酸甲酯 、 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪 在 氯丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲磺隆
  参考文献：
  名称：

  Agricultural sulfonamides

  摘要：

  2-位被羧基基团、酯、硫代酯或其酰胺取代的N-(杂环氨基甲酰基)芳基磺酰胺；例如N-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基甲酰基]-2-甲氧羰基苯磺酰胺或N-[(4,6-二甲氧-1,3,5-三嗪-2-基)氨基甲酰基]-2-甲氧羰基苯磺酰胺；可用于植物生长的调节以及作为草甘膦的前药和后药。

  公开号：

  US04689072A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）

表征谱图