2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪 | 1668-54-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 磺酰脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪；均三嗪；2-甲基-4-氨基-6-甲氧基均三嗪；2-氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪；2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-均三嗪；2-胺基-4-甲氧基-6-甲基-均三嗪；2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-均三嗪
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine；4-methyl-6-methoxy-2-amino-1,3,5-triazine；2-amino-4-methyl-6-methoxy-1,3,5-triazine
• CAS: 1668-54-8
• 化学式: C₅H₈N₄O
• mdl: MFCD00052764
• 分子量: 140.145
• InChiKey: NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-261 °C(lit.)
• 沸点：
  114℃
• 密度：
  1.2945 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物、酸性氯化物、二氧化碳和醋酸酐接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933699090
• RTECS号：
  XY3193000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H8N4O
分子式
: 140.14 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine
-
化学文摘编号(CAS No.) 1668-54-8
EC-编号 216-790-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 258 - 261 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 老鼠 - 1,010 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XY3193000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色结晶。

用途
主要用于造纸涂料、聚合物乳液及金属加工液的杀菌防腐。此外，它还是农药中间体，并且是磺酰脲类除草剂如甲磺隆、绿磺隆、噻吩磺隆和醚苯磺隆的重要中间体。

生产方法
先由双氰制备O-甲基-3-脒基异脲盐酸盐，然后与乙酰氯反应生成环状化合物，最终得到2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪。此产物可通过两种主要方法制得：一种是乙酰氯法；另一种是原乙酸三甲酯法。

乙酰氯法

首先合成脒基-O-甲基异脲盐酸盐：

• CuCl2 法：在反应釜中加入含有两个结晶水的氯化铜和甲醇，搅拌溶解后，在室温下加入双氰胺并加热回流3～4小时。冷却过滤后得到铜盐配合物。
• 在另一反应釜中将铜盐配合物与水混合，并通入硫化氢气体至反应液呈黑色，然后过滤除去硫化铜。滤液减压浓缩至干，再用丙酮处理生成脒基-O-甲基异脲盐酸盐。

在上述反应釜中，搅拌下加入20%氢氧化钠溶液并冷却至5℃。在此温度下滴加乙酰氯使反应液pH达到7，并保持此温度反应2小时。随后升至室温再反应4小时，蒸出丙酮后用水过滤、烘干得产品。

原乙酸三甲酯法

• 首先由乙腈与甲醇在干燥的氯化氢气体存在下反应生成原乙酸三甲酯。
• 然后，在另一反应釜中加入双氰胺、氯化锌和原乙酸三甲酯，搅拌加热至75～85℃并反应16小时。减压蒸除过量的甲醇及原乙酸三甲酯，加水结晶过滤干燥得到目标产物2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-二烷基氨基取代的氯磺隆衍生物在碱性土壤中的降解

  摘要：

  磺酰脲类除草剂由于其超高效的活性而被广泛用作乙酰乳酸合酶（ALS）抑制剂。然而，一些磺酰脲类除草剂由于降解时间长，在轮作时表现出毒性，例如氯磺隆。我们的研究目标是获得降解时间可控、作物安全性好、除草活性高的氯磺隆除草剂。基于我们之前报道的酸性土壤结果，我们研究了 5-二烷基氨基取代的氯磺隆衍生物 (NL101–NL108) 在碱性土壤 (pH 8.39) 中的降解行为。实验数据表明，氯磺隆苯环上添加5-二烷基氨基大大加速了其在碱性土壤中的降解。这些氯磺隆衍生物的降解速度比氯磺隆快 10.8 至 51.8 倍，并且对小麦和玉米表现出优异的作物安全性（通过出苗前处理）。综合考虑结构、生物测定活性、土壤退化和作物安全性，可以得出结论，5-二烷基氨基取代的氯磺隆衍生物是一种潜在的绿色磺酰脲类除草剂，可用于小麦和玉米的芽前处理。该研究还为发现用于轮作的新型磺酰脲类除草剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.3390/molecules27051486
• 作为产物：
  描述：

  醚苯磺隆 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Hydrolysis Mechanism of Triasulfuron

  摘要：

  The hydrolysis of the sulfonylurea herbicide triasulfuron [(2-(2-chloroethoxy)-N-[[4-methoxy-6-methyl-1,3,5 -triazin-2-yl) amino] carbonyl]benzenesulfonamide] was studied in aqueous buffers of pH values 2, 3, 4, 5, 6, 7, and 9. The reaction was of first-order and pH-dependent. Triasulfuron was more persistent in neutral or weakly basic than in acidic solution. Five metabolites have been isolated and identified. At all pH values studied, the primary pathway of degradation was the cleavage of the sulfonylurea bridge. However, minor degradation pathways have also been observed like O-demethylation and opening of the triazine ring. The product distribution was pH-dependent.

  DOI：

  10.1021/jf970299d
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-2-sulfamoylbenzoate 在 三乙烯二胺 、 草酰氯 、 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以62 %的产率得到methyl 4-(benzyloxy)-2-(N-((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl)sulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ra01725k

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ra01725k

文献信息

• Intermediates for herbicidal sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04238621A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  This invention relates to novel o-carbonylbenzenesulfonyl isocyanates and their use as intermediates for the preparation of sulfonylureas which are known to be active herbicides.

  本发明涉及新型的o-羰基苯磺酰基异氰酸酯及其作为已知活性除草剂磺酰脲的中间体的用途。
• PROCESS FOR PREPARING A NOVEL CRYSTALLINE FORM OF METSULFURON-METHYL AND USE OF THE SAME
  申请人：ROTAM AGROCHEM INTERNATIONAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20170121293A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A crystalline form of metsulfuron-methyl of formula (I), the crystal preparation process, the analyses of the crystal through various analytical methods and using the crystal to prepare stable agrochemical formulation. The invention also describes the use of various solvents towards the crystalline form preparation conditions.

  一种具有公式(I)的甲磺隆-甲基的结晶形式，该结晶的制备过程，通过各种分析方法和使用该晶体来制备稳定的农药配方对晶体进行分析。本发明还描述了在结晶形式制备条件下使用各种溶剂的情况。
• Product‐Derived Bimetallic Palladium Complex Catalyzes Direct Carbonylation of Sulfonylazides
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shaole Song、Ming‐An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201600887

  日期：2016.4.25

  A novel product‐derived bimetallic palladium complex catalyzes a sulfonylazide‐transfer reaction with the σ‐donor/π‐acceptor ligand CO, and is advantageous given its broad substrate scope, high efficiency, and mild reaction conditions (atmospheric pressure of CO at room temperature). This methodology provides a new approach to sulfonylureas, which are present in both pharmaceuticals and agrochemicals

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。
• Research on controllable degradation of sulfonylurea herbicides
  作者：Xue-Wen Hua、Ming-Gui Chen、Shaa Zhou、Dong-Kai Zhang、Ming Liu、Sha Zhou、Jing-Bo Liu、Kang Lei、Hai-Bin Song、Yong-Hong Li、Yu-Cheng Gu、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra25765d

  日期：——

  comparison with chlorsulfuron. After investigating the soil degradation behavior of each molecule under set conditions, it was found that structures with electron-withdrawing substituents at the 5th position of the benzene ring retained their long degradation half-lives, yet the introduction of electron-donating substituents accelerated the degradation rate. These results will provide a valuable clue to further

  为了寻求生态安全和环境友好的磺酰脲类除草剂（SU），首先建立了对结构/生物测定/土壤降解三因素关系的认识。在苯环的第5位引入各种基团（烷基，硝基，卤素，氰基等），设计，合成了氯磺隆的结构衍生物，并对其除草活性进行了评估。通过红外光谱，紫外光谱，1 H和13确认标题化合物的结构。13 C NMR，质谱，元素分析和X射线衍射。生物测定结果证实，与氯磺隆相比，大多数衍生物保留了其优异的除草活性。在设定条件下研究了每个分子的土壤降解行为后，发现在苯环第5位具有吸电子取代基的结构保留了较长的降解半衰期，但引入电子给体取代基可加速其降解半衰期。退化率。这些结果将为进一步探索SU和其他除草剂的潜在可控降解，以及发现有利于环境和生态可持续发展的新型除草剂提供有价值的线索。
• 一种甲磺隆-D3的合成工艺
  申请人：南京昊绿生物科技有限公司

  公开号：CN110283133B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明提供了一种甲磺隆‑D3的合成工艺，具体包括如下步骤：步骤1），在乙醇钠的乙醇溶液中，加入化合物Ⅰ，制得化合物Ⅱ；步骤2），将步骤1）制备的化合物Ⅱ加入氘代甲醇钠的四氢呋喃溶液中，回流反应，得到化合物Ⅲ；步骤3），将化合物Ⅳ悬浮于无水甲苯中，滴加化合物Ⅴ，加入三乙烯二胺，加热条件下制得化合物Ⅵ的甲苯溶液；步骤4），氮气保护下，将步骤2）制备的化合物Ⅲ悬浮于乙酸乙酯中，加热条件下，滴加步骤3）制得的化合物Ⅵ的甲苯溶液，反应制得最终产物甲磺隆‑D3。本发明具有如下技术效果：通过利用相对廉价的化合物I的官能团的转化合成了化合物Ⅲ，虽然收率较低，但避免了繁琐的多步合成以及大量使用价格昂贵的氘代甲醇。

表征谱图