雌甾-1,3,5(10),6-四烯-3,17-二醇 | 7291-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌甾-1,3,5(10),6-四烯-3,17-二醇
• 中文别名: 雌二醇相关物质B
• 英文名称: 6-Dehydroestradiol
• 英文别名: estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol；Oestra-1,3,5(10),6-tetraen-3,17β-diol；(17β)-estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17-diol；Estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17-diol；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 7291-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: VVLCELUSWGWMSW-ZBRFXRBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 - 226°C
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二恶烷（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol Diacetate	1971-65-9	C22H26O4	354.446
  3-羟基-雌甾-1,3,5(10),6-四烯-17-酮	6-dehydroestrone	2208-12-0	C18H20O2	268.356
  ——	17-ethylenedioxy-3-(t-butyldimethylsilyl)oxyestra-1,3,5(10),6-tetraene	191678-70-3	C26H38O3Si	426.671
  雌酮17-乙烯缩酮	(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol	900-83-4	C20H26O3	314.425
  ——	17-ethylenedioxy-3-(t-butyldimethylsilyl)oxyestra-1,3,5(10)-triene	191678-68-9	C26H40O3Si	428.687
  雌酚酮	Estrone	53-16-7	C18H22O2	270.371
  [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-13-甲基-6-氧代-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢-7H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酸酯	6-oxo-3,17β-estradiol diacetate	3434-45-5	C22H26O5	370.445
  ——	17-ethylenedioxy-3-(t-butyldimethylsilyl)oxy-6α-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene	191678-69-0	C26H40O4Si	444.687
  (17beta)-3,17-二[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-雌甾-1,3,5(10)-三烯-6-醇	(8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-3,17-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol	122566-22-7	C28H40O5	456.623

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol Diacetate	1971-65-9	C22H26O4	354.446

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌甾-1,3,5(10),6-四烯-3,17-二醇 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以91%的产率得到Estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol Diacetate
  参考文献：
  名称：

  Cytoprotective steroids (II)

  摘要：

  提供了一种治疗因中枢或外周神经系统细胞代谢妥协而需要治疗急性神经退行性的患者的方法，包括向该患者施用从雌二醇、去氢表雄酮和孕酮的7α-羟基衍生物中选择的一种7α-羟基取代类固醇的治疗有效量，以及其代谢前体。还提供了这些化合物用于制造药物和神经保护组合物的用途。

  公开号：

  US20030092692A1
• 作为产物：
  描述：

  Estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol Diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到雌甾-1,3,5(10),6-四烯-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  Ciattini, Pier Giuseppe; Morera, Enrico; Ortar, Giorgio, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1293 - 1297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to the synthesis of 7β-amino estrogens
  作者：H. J. J. Loozen、W. van Dam、M. S. de Winter

  DOI：10.1002/recl.19831021003

  日期：——

  5(10)-estratriene-3.17β-diol dibenzyl ether (6). This latter compound is reduced by LiAlH4 to give the 7α-hydroxy compound 7, which, upon subsequent treatment with tosyl chloride (to give 8), followed by reaction with NaN3, provided the 7β-azido-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol dibenzyl ether (9). Reduction of 9 with LiAlH4, followed by catalytic removal of the benzyl ethers, gave 1.

  7β-氨基-1,3,5（10）-雌三烯-3,17β-二醇（1）的合成已使用通过6α，7α-环氧-1,3,5（10）进行的一系列转化完成）-雌三烯-3.17β-二醇二苄基醚（6）。后者化合物经LiAlH 4还原，得到7α-羟基化合物7，随后用甲苯磺酰氯处理（得到8），然后与NaN 3反应，得到7β-叠氮基1,3,5（ 10）-雌三烯-3,17β-二醇二苄基醚（9）。用LiAlH 4还原9，然后催化除去苄基醚，得到1。
• Syntheses of New Haptens for Radioimmunoassay of Estradiol
  作者：TOSHIO NAMBARA、MASAKI TAKAHASHI、MITSUTERU NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.22.1167

  日期：——

  In order to obtain much more specific antiserum required for radioimmunoassay of estradiol, the preparation of new promising haptens has been undertaken. First, the C-6 epimeric 6-hydroxyestradiol 3, 17-bis (tetrahydropyranyl) ethers (VIII, XI) were treated with succinic anhydride and pyridine in the usual manner, respectively. Subsequent removal of the protecting groups provided the desired 6-hydroxyestradiol 6-hemisuccinates (X, XIII). Secondly, 7α-hydroxyestradiol 7-hemisuccinate (XXIII) has been also synthesized from 6-dehydroestradiol (XIV) by way of the 6α, 7α-epoxide (XVIII) as a key intermediate. Reductive cleavage of the 6, 7-oxido ring with metal hydride yielded solely the 7α-hydroxyl compound (XIX). Transformation into the 7-hemisuccinate (XXI) followed by elimination of the protecting group afforded XXIII in a satisfactory yield.

  为了获得雌二醇放射免疫测定所需的特异性更高的抗血清，已经开始制备新的有前途的半抗原。首先，将C-6差向异构6-羟基雌二醇3,17-双(四氢吡喃基)醚(VIII,XI)分别用琥珀酸酐和吡啶按常规方式处理。随后除去保护基团，得到所需的6-羟基雌二醇6-半琥珀酸酯(X，XIII)。其次，还以6α，7α-环氧化物（XVIII）为关键中间体，以6-脱氢雌二醇（XIV）为原料合成了7α-羟基雌二醇7-半琥珀酸酯（XXIII）。用金属氢化物还原裂解6, 7-氧化环仅产生7α-羟基化合物(XIX)。转化为7-半琥珀酸酯(XXI)，随后消除保护基团，以令人满意的收率得到XXIII。
• New synthesis of Δ6-estrogens
  作者：Pemmaraju N. Rao、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00019-6

  日期：1997.6

  An efficient approach to synthesize Delta(6)-estrogens is described. The key steps in the synthesis are the introduction of a hydroxyl group at the C-6 position of a suitably protected estrogen using a superbase and subsequent dehydration with Martin sulfurane reagent or methyltriphenoxphosphonium iodide. The two-step synthetic procedure readily gave the Delta(6)-estrogens in high yield. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.
• Steroids. VII.¹ Contribution to the Bromination of ▵⁴-3-Ketosteroids and a New Partial Synthesis of the Natural Estrogens
  作者：Carl Djerassi、G. Rosenkranz、J. Romo、St. Kaufmann、J. Pataki

  DOI：10.1021/ja01166a055

  日期：1950.10
• Gill, Julie C.; Marples, Brian A.; Traynor, John R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 155 - 158
  作者：Gill, Julie C.、Marples, Brian A.、Traynor, John R.

  DOI：——

  日期：——