3-亚甲基氧化吲哚 | 1861-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-亚甲基氧化吲哚
• 英文名称: 3-methylideneoxindole
• 英文别名: 3-methyleneoxindole；3-methyleneindolin-2-one；3-Methylenoxindol；3-methylene-2-oxindole；3-methylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 1861-29-6
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: IGXUUWYVUGBMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  353.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基氧化吲哚 在 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到3-甲基羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母对三亚烷基氧吲哚的生物催化烯烃还原

  摘要：

  3-取代的羟吲哚由于其潜在的生物活性和作为朝向更复杂的以羟吲哚为基础的结构的起始材料的作用而成为非常有趣的分子。这些分子可以通过烯烃的经典金属催化化学还原反应，通过还原3-亚甲基羟吲哚前体来制备。在这项工作中，我们提出了一种利用面包酵母还原基于氧吲哚的烯烃的生物催化方法。有效地减少了所有基板的高产量。当使用α，β-不饱和酮时，以高收率和ee获得相应的饱和醇。为了进一步研究酶-底物的相互作用，还进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.022
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-亚甲基氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  过二硫酸盐氧化吲哚-3-乙酸的动力学和机理研究

  摘要：

  过氧二硫酸盐 (PDS) 对吲哚-3-乙酸 (IAA) 的氧化动力学已在乙酸水溶液介质中进行。观察到速率各自相对于 [IAA] 和 [PDS] 的一阶依赖性。反应速率不受添加的 [H+] 的影响。乙酸百分比的增加降低了该速率。离子强度 (μ) 的变化对速率的影响可以忽略不计。提出了基于这些涉及非自由基机制的观察的合适的动力学方案。发现过氧二硫酸盐对吲哚-3-乙酸的反应性低于与过氧单硫酸盐的反应性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 37: 355–360, 2005

  DOI：

  10.1002/kin.20090

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective γ-Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2,3-Butadienoates and 2-Butynoates: Use of Prochiral Nucleophiles
  作者：Tianli Wang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guo Hao Pang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201307757

  日期：2014.3.10

  first phosphine‐catalyzed enantioselective γ‐addition with prochiral nucleophiles and 2,3‐butadienoates as the reaction partners has been developed. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted oxindoles could be employed in this process, which is catalyzed by a chiral phosphine that is derived from an amino acid, thus affording oxindoles that bear an all‐carbon quaternary center at the 3‐position in high yields

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles using Tandem Indium-Mediated Carbometallation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Munetaka Oyama、Kazuo Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/adsc.200505147

  日期：2005.10

  the stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles via radical cyclization reactions were investigated using tandem indium-mediated carbometallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for good yields. The key step is the first stereoselective carboindation reaction using

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。
• Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c5cc10299e

  日期：——

  The Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides to electron-deficient alkenes led to the efficient construction of 1-pyrroline skeletons.

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。
• A convenient synthesis of 3-methyleneoxindoles: cytotoxic metabolites of indole-3-acetic acids
  作者：Sharon Rossiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00855-9

  日期：2002.5

  3-Methyleneoxindole is a cytotoxic metabolite of indole-3-acetic acid with potential for use in cancer therapy. This species and ring-substituted analogues are conveniently synthesised from the corresponding isatins via a Peterson olefination.

  3-亚甲基羟吲哚是吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物，有可能用于癌症治疗。该物质和环取代的类似物可方便地通过彼得森烯化反应从相应的靛红合成。
• Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylideneoxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles
  作者：I. Ammetto、T. Gasperi、M. Antonietta Loreto、A. Migliorini、F. Palmarelli、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200900891

  日期：2009.12

  Novel potentially bioactive spiroaziridine-oxindoles have been prepared by treatment of easily accessible 3-ylideneoxindoles with N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds gave new 3-(aminoalkyl)oxindole derivatives through easy and regioselective reductive aziridine ring-opening reactions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过在 CaO 存在下用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）