3-亚甲基氧杂环丁烷 | 10242-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 中文名称: 3-亚甲基氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-methyleneoxetane
• 英文别名: 3-Methylideneoxetane
• CAS: 10242-62-3
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: FONJUXZYNZCFSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  574

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基氧杂环丁烷 在 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-羟基-3-氧杂环丁烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  6-（4-氯苯基）-3-（4-（（（3,3-二氟-1-羟基环丁基）甲氧基）-3-甲氧基苯基）噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 ）的合成及抗肥胖性H）-一（BMS-814580）：一种高效的黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）抑制剂

  摘要：

  描述了衍生自化合物2b的一系列环状叔醇在体外和体内的有效MCHR1拮抗活性。随后的药代动力学和药效学研究确定BMS-814580（化合物10）为高效抗肥胖药，具有相对干净的体外和体内安全性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00676
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-spiro[9,10-ethano-anthracen-11,3'-oxetane] 生成 3-亚甲基氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十五。亚甲基环丁烯及相关物质1

  摘要：

  亚甲基环丁烯由亚甲基丙二酸二乙酯通过3-亚甲基环丁烷羧酸和3-亚甲基环丁胺合成。该合成的特点是在环丁烷环的丙二酸酯闭合过程中使用蒽作为环外双键的封闭基团。4,4-二甲基-3-亚甲基环丁烯是由α-蒎烯和1-苯基-3-亚甲基环丁烯通过丙二烯与苯乙炔缩合得到的。已发现溴加成和亚甲基环丁烯的三种聚合反应按照基于简单分子轨道理论的预测进行。已经制备了 3-亚甲基三亚甲基氧化物，因为它可能在整个环上具有明显的 π 键合，因此很受关注。

  DOI：

  10.1021/ja01597a040

文献信息

• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。
• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。
• 一种3-氧杂环丁酮的制备方法
  申请人：南京焕然生物科技有限公司

  公开号：CN114456130A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明涉及一种3‑氧杂环丁酮的制备方法，具体涉及以2‑亚甲基‑1,3‑丙二醇为原料，经溴化、环合和氧化三步反应，高效合成3‑氧杂环丁酮。本发明提供的3‑氧杂环丁酮的制备方法是一种高产率、低成本、简捷高效并适合工业化生产的制备方法。
• Synthesis of Spirocyclic and Fused Isoxazoline Building Blocks
  作者：Bohdan A. Chalyk、Vitalii V. Izhyk、Kyrylo Danyleiko、Bohdan Sosunovych、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr Zginnyk、Violetta Olshanska、Peter Teodorovic、Angelina V. Biitseva、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202300282

  日期：2023.6.6

  A scalable and efficient approach to the synthesis of fused and spirocyclic sp3-enriched isoxazoline building blocks via the 1,3-dipolar cycloaddition of functionalized chloroximes and cyclic alkenes is disclosed. The target compounds are prepared on a multigram scale, and their potential for further functionalization is revealed.

  公开了一种通过功能化的氯肟和环烯烃的 1,3-偶极环加成合成稠合和螺环sp 3富集异恶唑啉结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以多克规模制备，并揭示了它们进一步功能化的潜力。
• Late‐Stage Formal Double C−H Oxidation of Prenylated Molecules to Alkylidene Oxetanes and Azetidines by Strain‐Enabled Cross‐Metathesis
  作者：Krisztián Albitz、Dániel Csókás、Zoltán Dobi、Imre Pápai、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202216879

  日期：2023.3.20

  A functional-group-tolerant, mild, formal double C−H oxidation protocol has been developed that can be used for the selective late-stage derivatization of prenylated compounds and natural products. This exocyclic-strain-driven cross-metathesis protocol allows the efficient coupling of highly substituted and electron-rich olefins.

  已开发出一种可耐受官能团、温和、正式的双 C-H 氧化方案，可用于异戊二烯化化合物和天然产物的选择性后期衍生化。这种环外应变驱动的交叉复分解方案允许高效偶联高取代和富电子的烯烃。