4-Oxo-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 920515-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 4-oxocyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylate；diethyl 4-oxocyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 920515-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UHJQECXDHRKHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 potassium dihydrogenphosphate 、 KRED₁₀₈ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,4R)-4-Hydroxy-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester 、 (1R,4S)-4-Hydroxy-cyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物催化和化学催化方法可高度立体选择性地还原α，β-不饱和酮的1,2-还原

  摘要：

  据报道有两种从相应的外消旋α，β-不饱和酮合成手性烯丙基醇的方法。基于过渡金属的转移氢化以高对映体纯度但低非对映体过量提供了所需的烯丙醇。相反，酶动力学动力学还原以非对映选择性和对映选择性高的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.012

文献信息

• Biocatalytic and chemocatalytic approaches to the highly stereoselective 1,2-reduction of an α,β-unsaturated ketone
  作者：Birgit Kosjek、David M. Tellers、Mirlinda Biba、Roger Farr、Jeffrey C. Moore

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.012

  日期：2006.10

  are reported for synthesizing a chiral allylic alcohol from the corresponding racemic α,β-unsaturated ketone. Transition metal-based transfer hydrogenation provides the desired allylic alcohol in high enantiomeric purity but low diastereomeric excess. In contrast, an enzymatic dynamic kinetic reduction proceeds with high diastereoselectivity and enantioselectivity.

  据报道有两种从相应的外消旋α，β-不饱和酮合成手性烯丙基醇的方法。基于过渡金属的转移氢化以高对映体纯度但低非对映体过量提供了所需的烯丙醇。相反，酶动力学动力学还原以非对映选择性和对映选择性高的方式进行。