3,6-bis(3,3-dimethyl-3-hydroxy-1-butynyl)-9-pentylcarbazole | 921610-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(3,3-dimethyl-3-hydroxy-1-butynyl)-9-pentylcarbazole
• 英文别名: 4,4'-(9-Pentyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(2-methylbut-3-yn-2-ol)；4-[6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-9-pentylcarbazol-3-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 921610-95-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: SOZUCRFGMNVEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3,3-dimethyl-3-hydroxy-1-butynyl)-9-pentylcarbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,6-bis[2-(4-carbonylphenyl)ethynyl]-9-pentylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Design of high efficiency for two-photon polymerization initiator: combination of radical stabilization and large two-photon cross-section achieved by N-benzyl 3,6-bis(phenylethynyl)carbazole derivatives

  摘要：

  我们设计并合成了新型 A-π-D-π-A V 型 3,6 双(苯乙炔基)咔唑发色团，作为双光子聚合（TPP）引发剂，将大的双光子吸收截面与促进自由基形成相结合。9-苄基-3,6-双（4-硝基苯乙炔基）咔唑（4d）在 800 纳米附近有很强的双光子吸收，并表现出很高的双光子聚合引发灵敏度，在浓度为 0.18 摩尔% 时的阈值功率为 0.8 毫瓦，远低于苯齐尔的阈值功率 6.37 毫瓦。TPP 的相应激光照射强度阈值为 3.0 × 107 mJ cm-2。4d 的最低负载量为 0.012 mol%，阈值功率为 3.2 mW。

  DOI：

  10.1039/b616792f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,6-bis(3,3-dimethyl-3-hydroxy-1-butynyl)-9-pentylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Design of high efficiency for two-photon polymerization initiator: combination of radical stabilization and large two-photon cross-section achieved by N-benzyl 3,6-bis(phenylethynyl)carbazole derivatives

  摘要：

  我们设计并合成了新型 A-π-D-π-A V 型 3,6 双(苯乙炔基)咔唑发色团，作为双光子聚合（TPP）引发剂，将大的双光子吸收截面与促进自由基形成相结合。9-苄基-3,6-双（4-硝基苯乙炔基）咔唑（4d）在 800 纳米附近有很强的双光子吸收，并表现出很高的双光子聚合引发灵敏度，在浓度为 0.18 摩尔% 时的阈值功率为 0.8 毫瓦，远低于苯齐尔的阈值功率 6.37 毫瓦。TPP 的相应激光照射强度阈值为 3.0 × 107 mJ cm-2。4d 的最低负载量为 0.012 mol%，阈值功率为 3.2 mW。

  DOI：

  10.1039/b616792f

文献信息

• Design of high efficiency for two-photon polymerization initiator: combination of radical stabilization and large two-photon cross-section achieved by N-benzyl 3,6-bis(phenylethynyl)carbazole derivatives
  作者：Jin-Feng Xing、Wei-Qiang Chen、Jie Gu、Xian-Zi Dong、Nobuyuki Takeyasu、Takuo Tanaka、Xuan-Ming Duan、Satoshi Kawata

  DOI：10.1039/b616792f

  日期：——

  Novel A–π–D–π–A V-shaped 3,6-bis(phenylethynyl)carbazole based chromophores were designed and synthesized as two-photon polymerization (TPP) initiators combining a large two-photon absorption cross-section with facilitated radical formation. 9-Benzyl-3,6-bis(4-nitrophenylethynyl)carbazole (4d) shows a strong two-photon absorption around 800 nm and exhibits very high two-photon polymerization initiating sensitivity with a threshold power of 0.8 mW at the concentration of 0.18 mol%, which is much lower than the threshold power of 6.37 mW found for benzil. The corresponding threshold of laser exposure intensity for TPP is 3.0 × 107 mJ cm−2. The lowest loading of 4d is up to 0.012 mol% with a threshold power of 3.2 mW.

  我们设计并合成了新型 A-π-D-π-A V 型 3,6 双(苯乙炔基)咔唑发色团，作为双光子聚合（TPP）引发剂，将大的双光子吸收截面与促进自由基形成相结合。9-苄基-3,6-双（4-硝基苯乙炔基）咔唑（4d）在 800 纳米附近有很强的双光子吸收，并表现出很高的双光子聚合引发灵敏度，在浓度为 0.18 摩尔% 时的阈值功率为 0.8 毫瓦，远低于苯齐尔的阈值功率 6.37 毫瓦。TPP 的相应激光照射强度阈值为 3.0 × 107 mJ cm-2。4d 的最低负载量为 0.012 mol%，阈值功率为 3.2 mW。