3-十八烷酰基-1-辛基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 1026724-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-十八烷酰基-1-辛基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-octadecanoyl-1-octylindole-2-carboxylate
• CAS: 1026724-69-5
• 化学式: C₃₇H₆₁NO₃
• 分子量: 567.896
• InChiKey: SBDDAFITXPUGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十八烷酰基-1-辛基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-octadecanoyl-1-octylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-胞嘧啶-2-羧酸作为胞质磷脂酶A2抑制剂的合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。

  DOI：

  10.1021/jm960863w
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-十八烷酰基-1-辛基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-胞嘧啶-2-羧酸作为胞质磷脂酶A2抑制剂的合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。

  DOI：

  10.1021/jm960863w

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships of 3-Acylindole-2-carboxylic Acids as Inhibitors of the Cytosolic Phospholipase A₂
  作者：Matthias Lehr

  DOI：10.1021/jm960863w

  日期：1997.8.1

  Replacement of the carboxylic acid group in position 2 of the indole with an acetic or propionic acid substituent led to a decrease of inhibitory potency. Enzyme inhibition was optimal when the acyl residue in position 3 had a length of 12 or more carbons. Conformational restriction of the acyl residue did not influence activity. Introduction of alkyl chains at position 1 of the indole with 8 or more carbons

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。