3-叠氮-N-BOC-D-丙氨酸甲酯,3-AZIDO-N-BOC-D-ALANINEMETHYLESTER | 301671-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-叠氮-N-BOC-D-丙氨酸甲酯,3-AZIDO-N-BOC-D-ALANINEMETHYLESTER
• 英文名称: methyl (R)-3-azido-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]propionate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-L-β-azidoalanine methyl ester；(R)-methyl 3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；3-azido-N-Boc-D-alanine methyl ester；3-azido-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-alanine methyl ester；methyl (R)-3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；3-Azido-n-boc-d-alanine methyl ester；methyl (2R)-3-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 301671-17-0
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 244.25
• InChiKey: MBHFAIHTQFEOMY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮-N-BOC-D-丙氨酸甲酯,3-AZIDO-N-BOC-D-ALANINEMETHYLESTER 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-dimethyl-2-((R)-3-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-(4-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonamido)methyl)benzyl)propanamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  合成和循环精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）肽模拟物-紫杉醇缀合物的生物学评价（体外和体内）靶向整合素α V β 3

  摘要：

  整联配体-紫杉醇结合体的一小库10 - 13用使用肿瘤归巢的目的合成环[DKP-RGD]对于细胞毒性药物的位点定向递送拟肽。所有的紫杉醇-RGD构造10 - 13受抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的α V β 3整联在低纳摩尔浓度受体和体外细胞毒活性表现出抗类似于紫杉醇的人肿瘤细胞系组成的小组。在这些细胞系中，顺铂耐药的IGROV-1 / PT1细胞表达高水平的整合素α V β 3，使它们具有吸引力，可以在体内模型中进行测试。环[DKP - f 3-RGD] -PTX 11在生理溶液以及人和鼠血浆中均显示出足够的稳定性，是体内测试的良好候选者。在针对裸鼠异种移植的IGROV-1 / Pt1人卵巢癌的靶向肿瘤实验中，尽管使用的紫杉醇摩尔剂量较低（约一半），但与紫杉醇相比，化合物11的活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm301058f
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-叠氮-N-BOC-D-丙氨酸甲酯,3-AZIDO-N-BOC-D-ALANINEMETHYLESTER
  参考文献：
  名称：

  新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物对各种耐药菌的设计、合成和构效关系

  摘要：

  细菌感染仍是世界公共卫生的主要重大问题，其消除将在很大程度上依赖于抗菌药物的发现。在我们寻找对敏感和耐药细菌具有优异活性的新型大环内酯衍生物的过程中，设计并合成了三个系列的新型 N11-、C12-和 C13-取代的 15 元同氮杂克拉霉素衍生物，分别为 A、B 系列和 C 通过创造性地打开克拉霉素 (CAM) 的内酯环，在 CAM的 N11、C12 或 C13 位置引入各种 4-取代苯基-1 H -1,2,3-三唑侧链和大环内酯化。从它们的结果在体外的抗菌活性表明，化合物20C，20D和20f不仅对金黄色葡萄球菌ATCC25923 的活性最强，MIC 值为 0.5、0.5和 0.5 µg/mL，而且对枯草芽孢杆菌ATCC9372 的活性也大大提高，MIC 值小于或等于 0.25，分别为 0.25 和 0.25 µg/mL。特别是，化合物11g对所有测试的耐药菌株表现出最强的抗菌效果，并且具有良好的平衡活性，MIC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104992

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial evaluation of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives with the 1, 2, 3-triazole side chain
  作者：Yinhui Qin、Yuetai Teng、Ruixin Ma、Fangchao Bi、Zhiyang Liu、Panpan Zhang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.022

  日期：2019.10

  needed. Thus, three series of novel 15-membered 11a-azahomoclarithromycin derivatives (series A-C) with the 1, 2, 3-triazole side chain were designed and synthesized through creatively opening the ring of clarithromycin (CAM), expanding the ring properly and introducing a suitable side chain of 1, 2, 3-triazole at the C12 and C13 positions, and evaluated for their antibacterial activity. The antibacterial

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合
• Synthesis of a Novel Rhizobitoxine-Like Triazole-Containing Amino Acid
  作者：Patrick Meffre、Thibaut Boibessot、David Bénimèlis、Marion Jean、Zohra Benfodda

  DOI：10.1055/s-0036-1588300

  日期：——

  The synthesis of the four stereoisomers of a new 1,2,3-triazole analogue of rhizobitoxine from serine is described. The key step is a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition on an ethynylglycine synthon.

  描述了从丝氨酸合成根唑菌素的新 1,2,3-三唑类似物的四种立体异构体。关键步骤是在乙炔基甘氨酸合成子上进行 Huisgen 1,3-偶极环加成。
• Attachable Solvatochromic Fluorophores and Bioconjugation Studies
  作者：Erica Benedetti、Andrea B. E. Veliz、Mélanie Charpenay、Laura S. Kocsis、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol400292q

  日期：2013.6.7

  attachable cyclopenta[b]naphthalene solvatochromic fluorophores related to Prodan are described. Two fluorophores were selected for functionalization and bioconjugation studies. The skeletons were chemically modified to include reactive functional groups and showed minimal alteration of the optical properties when compared to the parent dyes. The functionalized fluorophores were covalently attached to the

  描述了与 Prodan 相关的可连接的环戊二烯 [ b ] 萘溶剂致变色荧光团的合成和效用。选择了两种荧光团用于功能化和生物偶联研究。骨架经过化学修饰以包含反应性官能团，并且与母体染料相比，其光学特性的改变最小。功能化的荧光团与脂肪酸的羧基以及含叠氮基和硫醇的氨基酸共价连接，表明它们具有标记生物分子的潜力。
• Synthesis and antiviral evaluation of novel peptidomimetics as norovirus protease inhibitors
  作者：Franck Amblard、Shaoman Zhou、Peng Liu、Jack Yoon、Bryan Cox、Kendall Muzzarelli、Benjamin D. Kuiper、Ladislau C. Kovari、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.012

  日期：2018.7

  A series of tripeptidyl transition state inhibitors with new P1 and warhead moieties were synthesized and evaluated in a GI-1 norovirus replicon system and against GII-4 and GI-1 norovirus proteases. Compound 19, containing a 6-membered ring at the P1 position and a reactive aldehyde warhead exhibited sub-micromolar replicon inhibition. Retaining the same peptidyl scaffold, several reactive warheads

  合成了一系列具有新 P1 和弹头部分的三肽基过渡态抑制剂，并在 GI-1 诺如病毒复制子系统中针对 GII-4 和 GI-1 诺如病毒蛋白酶进行了评估。化合物 19 在 P1 位上含有 6 元环和反应性醛弹头，表现出亚微摩尔复制子抑制作用。保留相同的肽基支架，测试了几种反应弹头的蛋白酶抑制和诺如病毒复制子抑制。在合成和测试的六种化合物中，化合物 42、43 和 45 在生化测定中有效抑制蛋白酶，并在纳摩尔范围内有效抑制 GI-1 诺如病毒复制子。
• Cyclic RGD Peptidomimetics Containing Bifunctional Diketopiperazine Scaffolds as New Potent Integrin Ligands
  作者：Mattia Marchini、Michele Mingozzi、Raffaele Colombo、Ileana Guzzetti、Laura Belvisi、Francesca Vasile、Donatella Potenza、Umberto Piarulli、Daniela Arosio、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201200457

  日期：2012.5.14

  introduced into eight cyclic peptidomimetics containing the Arg‐Gly‐Asp (RGD) sequence. The resulting RGD peptidomimetics were screened for their ability to inhibit biotinylated vitronectin binding to the purified integrins αvβ3 and αvβ5, which are involved in tumor angiogenesis. Nanomolar IC50 values were obtained for the RGD peptidomimetics derived from trans DKP scaffolds (DKP‐2–DKP‐8). Conformational

  描述了八个双功能二酮哌嗪（DKP）支架的合成。它们正式衍生自2,3-二氨基丙酸和天冬氨酸（DKP - 1 – DKP - 7）或谷氨酸（DKP - 8），具有胺和羧酸官能团。支架在两个立体中心的构型和在二酮哌嗪氮原子上的取代不同。将双功能二酮哌嗪引入了八个具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中。将所得的肽模拟RGD筛选的能力抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的整α v β3和α v β 5，其参与肿瘤血管生成。从反式DKP支架（DKP ‐ 2 – DKP ‐ 8）衍生的RGD拟肽获得了纳摩尔IC 50值。通过水溶液中的1 H NMR光谱实验（VT-NMR和NOESY光谱）和Monte Carlo /随机动力学（MC / SD）模拟对环状RGD拟肽进行构象研究，结果表明，亲和力最高的配体具有分子内明确定义的优选构象氢键转弯基序和RGD序列的扩展排列[Cβ（Arg）Cβ（Asp）平均距离≥8