3-叠氮-5-甲基-2-噻吩甲醛 | 878996-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-叠氮-5-甲基-2-噻吩甲醛
• 英文名称: 3-azido-5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde
• 英文别名: 3-Azido-5-methylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 878996-03-3
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• 分子量: 167.191
• InChiKey: ABCMHCCGKZAYIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (9ci)-3-氨基-5-甲基-2-噻吩羧醛	3-amino-5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde	878996-04-4	C6H7NOS	141.194

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮-5-甲基-2-噻吩甲醛 在 ammonium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(9ci)-3-氨基-5-甲基-2-噻吩羧醛
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶的合成，包括熟化诱变剂IFP的噻吩类似物

  摘要：

  报道了八种新化合物，包括通过邻氨基噻吩甲醛11、21和24与肌酸酐的弗里德兰德缩合反应制得的三个新的环系（8）。缩合得到1，它是煮熟的诱变剂IFP（2-氨基-1,6-二甲基呋喃[2,3- e ]咪唑[4,5- b ]吡啶）和苯并噻吩并[2]的噻吩类似物。，3- e ]-和苯并噻吩并[3,2- e ]咪唑并[4,5- b ]吡啶2和3。尝试用异肌酐（12）缩合11。3的脱硫得到已知的熟食致癌物PhIP。据报道3的2-硝基（4）和2-羟基（5）衍生物。相关的2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5- b]苯并噻吩（25）是通过不同的途径合成的。报告了所有新化合物的完全分配的1 H和13 C nmr数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430116
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲基-2-噻吩羧醛 在 sodium azide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到3-叠氮-5-甲基-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶的合成，包括熟化诱变剂IFP的噻吩类似物

  摘要：

  报道了八种新化合物，包括通过邻氨基噻吩甲醛11、21和24与肌酸酐的弗里德兰德缩合反应制得的三个新的环系（8）。缩合得到1，它是煮熟的诱变剂IFP（2-氨基-1,6-二甲基呋喃[2,3- e ]咪唑[4,5- b ]吡啶）和苯并噻吩并[2]的噻吩类似物。，3- e ]-和苯并噻吩并[3,2- e ]咪唑并[4,5- b ]吡啶2和3。尝试用异肌酐（12）缩合11。3的脱硫得到已知的熟食致癌物PhIP。据报道3的2-硝基（4）和2-羟基（5）衍生物。相关的2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5- b]苯并噻吩（25）是通过不同的途径合成的。报告了所有新化合物的完全分配的1 H和13 C nmr数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430116

文献信息

• Synthesis of novel 2-aminoimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines, including the thieno analogue of the cooked-food mutagen IFP
  作者：Malin Björk、Spiros Grivas

  DOI：10.1002/jhet.5570430116

  日期：2006.1

  compounds, including three new ring systems obtained via the Friedländer condensation of ortho-aminothiophenecarbaldehydes 11, 21 and 24 with creatinine (8), are reported. The condensation afforded 1, which is the thieno analogue of the cooked-food mutagen IFP (2-amino-1,6-dimethylfuro[2,3-e]imidazo[4,5-b]pyridine), and the benzothieno[2,3-e]- and benzothieno[3,2-e]imidazo[4,5-b]pyridines 2 and 3. Attempts

  报道了八种新化合物，包括通过邻氨基噻吩甲醛11、21和24与肌酸酐的弗里德兰德缩合反应制得的三个新的环系（8）。缩合得到1，它是煮熟的诱变剂IFP（2-氨基-1,6-二甲基呋喃[2,3- e ]咪唑[4,5- b ]吡啶）和苯并噻吩并[2]的噻吩类似物。，3- e ]-和苯并噻吩并[3,2- e ]咪唑并[4,5- b ]吡啶2和3。尝试用异肌酐（12）缩合11。3的脱硫得到已知的熟食致癌物PhIP。据报道3的2-硝基（4）和2-羟基（5）衍生物。相关的2-氨基-1-甲基咪唑并[4,5- b]苯并噻吩（25）是通过不同的途径合成的。报告了所有新化合物的完全分配的1 H和13 C nmr数据。