Acrylic acid 1-(1,1-difluoro-allyl)-hexyl ester | 827304-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acrylic acid 1-(1,1-difluoro-allyl)-hexyl ester
• 英文别名: 3,3-Difluoronon-1-EN-4-YL prop-2-enoate；3,3-difluoronon-1-en-4-yl prop-2-enoate
• CAS: 827304-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₈F₂O₂
• 分子量: 232.271
• InChiKey: ZRTTYAGOKSAATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid 1-(1,1-difluoro-allyl)-hexyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以87%的产率得到5,5-difluoro-6-pentyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成宝石-二氟甲基化的内酯

  摘要：

  通过非常短的序列首次合成了4,4-二氟马来酸内酯，其中采用闭环复分解（RCM）作为关键步骤。该有效方法可以容易地扩展到其他宝石-二氟亚甲基化的α，β-不饱和-δ-内酯部分的合成。另外，已经证明了高电子缺陷烯烃的RCM的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.188
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acrylic acid 1-(1,1-difluoro-allyl)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成宝石-二氟甲基化的内酯

  摘要：

  通过非常短的序列首次合成了4,4-二氟马来酸内酯，其中采用闭环复分解（RCM）作为关键步骤。该有效方法可以容易地扩展到其他宝石-二氟亚甲基化的α，β-不饱和-δ-内酯部分的合成。另外，已经证明了高电子缺陷烯烃的RCM的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.188

文献信息

• Synthesis of gem-difluoromethylenated massoialactone by ring-closing metathesis
  作者：Zheng-Wei You、Yun-Yun Wu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.188

  日期：2004.12

  4,4-Difluoromassoialactone has been synthesized for the first time via a very short sequence, where the ring-closing metathesis (RCM) was employed as a key step. The efficient procedure can easily be extended to the synthesis of other gem-difluoromethylenated α,β-unsaturated-δ-lactone moiety. In addition, the viability of RCM of high electron-deficient olefins has been demonstrated.

  通过非常短的序列首次合成了4,4-二氟马来酸内酯，其中采用闭环复分解（RCM）作为关键步骤。该有效方法可以容易地扩展到其他宝石-二氟亚甲基化的α，β-不饱和-δ-内酯部分的合成。另外，已经证明了高电子缺陷烯烃的RCM的可行性。