3-叠氮基-1-环己烯 | 16717-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-叠氮基-1-环己烯
• 英文名称: 3-azido-1-cyclohexene
• 英文别名: 3-azidocyclohex-1-ene；cyclohex-2-enyl azide；2-Cyclohexen-1-yl-azide；3-azidocyclohexene
• CAS: 16717-84-3
• 化学式: C₆H₉N₃
• 分子量: 123.158
• InChiKey: KKAWZKUTSDQAJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 14 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-1-环己烯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-环己胺
  参考文献：
  名称：

  引入氰基，酰基和氨基烷基的钴催化环化

  摘要：

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00637k
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-叠氮基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的直接催化叠氮化

  摘要：

  已经开发了伯，仲和叔烯丙基醇的直接催化叠氮化。该新的叠氮化反应以高至优异的产率和区域选择性提供了相应的烯丙基叠氮化物。该反应提供了直接获得烯丙基叠氮化物的途径，该烯丙基叠氮化物是有机合成中有价值的中间体，包括伯胺或1,2,3-三唑衍生物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol203310h

文献信息

• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 26. Ionic substitution reactions in GoAggIV chemistry: The construction of CN, CS and CC bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80736-5

  日期：1994.4

  Utilization of the GoAggIV system in the presence of sodium azide, sodium nitrite, sodium thiocyanate, sodium disulfide and tetraethylamonium cyanide converts saturated hydrocarbons into the corresponding alkyl azides, nitroalkanes, alkyl thiocyanates, dialkyl disulfides and alkyl cyanides, respectively. Mechanistic studies suggest an Fe-centered ligand coupling reaction pathway.

  在叠氮化钠，亚硝酸钠，硫氰酸钠，二硫化钠和氰化四乙基铵的存在下使用GoAgg IV系统分别将饱和烃转化为相应的烷基叠氮化物，硝基烷烃，烷基硫氰酸盐，二烷基二硫化物和烷基氰化物。机理研究表明以Fe为中心的配体偶联反应途径。
• NEW HALOGENATION REAGENT SYSTEM FOR ONE-POT CONVERSION OF ALCOHOLS INTO IODIDES AND AZIDES^*
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramesh、N. Laxman

  DOI：10.1081/scc-100103316

  日期：2001.1

  In situ generation of hydrogen iodide from methanesulphonic acid/sodium iodide in different solvents was found to be an attractive reagent system for the chemoselective conversion of various alcohols to their corresponding iodides. Moreover, treatment of benzylic and allylic alcohols with this reagent system, followed by substitution with azide ion, produced the corresponding azides in one pot in good

  发现在不同溶剂中从甲磺酸/碘化钠原位生成碘化氢是一种有吸引力的试剂系统，用于将各种醇化学选择性转化为相应的碘化物。此外，用该试剂系统处理苄醇和烯丙醇，然后用叠氮离子取代，在一锅中以良好的收率产生相应的叠氮化物。*IICT 通讯第 4529 号。
• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters with trimethylsilyl azide
  作者：M. Safi、R. Fahrang、D. Sinou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87025-u

  日期：1990.1

  Palladium(0)-catalyzed reaction of allyl esters with trimethylsilyl azide gives, under anhydrous conditions, the corresponding allyl azides.

  烯丙基酯与三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯（0）催化反应在无水条件下产生相应的烯丙基叠氮化物。
• A Simple One-Pot Method for the Preparation of Allyl Azides from Allyl Alcohols Using Triphosgene: Synthesis of<i>N</i>1-Cinnamyl Azetidin-2-ones
  作者：A. R. Deshmukh、A. Jayanthi、V. K. Gumaste

  DOI：10.1055/s-2004-820046

  日期：——

  A simple and efficient one-pot method for the preparation of allyl azides from allyl alcohols using triphosgene and sodium azide is described. An application of cinnamyl azide for the synthesis of various Nl-cinnamyl azetidin-2-ones is also described.

  描述了一种使用三光气和叠氮化钠从烯丙醇制备烯丙基叠氮化物的简单有效的一锅法。还描述了肉桂基叠氮化物在合成各种 Nl-肉桂基 azetidin-2-ones 中的应用。
• A triazole-templated ring-closing metathesis for constructing novel fused and bridged triazoles
  作者：Xuejun Zhang、Richard P. Hsung、Hongyan Li

  DOI：10.1039/b701040k

  日期：——

  The feasibility of trapping the vinyl copper intermediate generated in situ from azide-[3 + 2] cycloadditions and viability of employing these triazoles as unique templates for ring-closing metathesis are described here; this work effectively combines the two powerful reactions for the first time to construct various de novo fused and bridged triazoles that are otherwise not trivial to synthesize.

  本文描述了捕获由叠氮化物[3 + 2]环加成反应原位生成的乙烯基铜中间体的可行性，以及将这些三唑用作闭合环复分解反应的独特模板的可行性；这项工作首次有效地结合了两种强大的反应，以构建各种从头熔合和桥联的三唑，否则这些合成就不容易了。