2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-chlorobenzoate | 827611-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-chlorobenzoate；[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 827611-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: VFNJOSKJSZGLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 1-n-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-imidazol-2-ylidene 、 氧气 作用下， 反应 13.17h， 以60%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中电生的N-杂环碳烯：芳香醛氧化酯化机理的见解

  摘要：

  通过阴极还原BMIm BF 4生成的N杂环卡宾（NHC）介导芳族醛与有机溴化物在相应的离子液体中作为溶剂的氧化酯化反应。通过用乙醚进行的简单萃取后的产物回收，可使离子液体循环使用多达9次以进行后续电解，而产物收率没有明显损失。中间体的分离（通过合成和转化为酯确认了其结构）为深入了解反应提供了关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400163

文献信息

• Merging Photocatalytic C–O Cross-Coupling for α-Oxycarbonyl-β-ketones: Esterification of Carboxylic Acids via a Decarboxylative Pathway
  作者：Soumya Mondal、Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Sahidul Mondal、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04041

  日期：2023.1.13

  the first merged photocatalytic pathway for the C–O cross-coupled esterification of carboxylic acids to α-oxycarbonyl-β-ketones has been demonstrated. Decarboxylation of α,β-unsaturated acids promotes the formation of the β-ketone fragment of the desired product. Water as the source of oxygen for the ketone segment and aerial oxygen as an oxidant make the present synthetic methodology green and sustainable

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。
• Electrogenerated N-Heterocyclic Carbene in Ionic Liquid: An Insight into the Mechanism of the Oxidative Esterification of Aromatic Aldehydes
  作者：Gianpiero Forte、Isabella Chiarotto、Achille Inesi、Maria Antonietta Loreto、Marta Feroci

  DOI：10.1002/adsc.201400163

  日期：2014.5.26

  An N‐heterocyclic carbene (NHC), generated by cathodic reduction of BMIm BF4, mediates the oxidative esterification of aromatic aldehydes with organic bromides in the corresponding ionic liquid as solvent. The product recovery by simple extractive work‐up with diethyl ether allowed the ionic liquid to be recycled up to 9 times for subsequent electrolyses, with no significant loss in the product yield

  通过阴极还原BMIm BF 4生成的N杂环卡宾（NHC）介导芳族醛与有机溴化物在相应的离子液体中作为溶剂的氧化酯化反应。通过用乙醚进行的简单萃取后的产物回收，可使离子液体循环使用多达9次以进行后续电解，而产物收率没有明显损失。中间体的分离（通过合成和转化为酯确认了其结构）为深入了解反应提供了关键。