Hepta-2,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide | 853645-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hepta-2,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methylhepta-2,6-dienamide；N-methoxy-N-methylhepta-2,6-dienamide
• CAS: 853645-31-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: XTEAQAGTNZKOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hepta-2,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以88%的产率得到(1R,2S,3S,S_R)-2-(but-3-en-1-yl)-N-methoxy-N-methyl-3-(N-tosylphenylsulfonimidoyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （磺酰亚胺酰基）环丙烷与 (R )-PhSO(NTs)CH2 Cl 和 α,β-不饱和 Weinreb 酰胺的立体选择性合成：调节 C-Cl 和 CS 键裂解之间的选择性

  摘要：

  （磺酰亚胺酰基）环丙烷由于结合了两种化学先导物（环丙烷和亚砜亚胺）的优点而成为特别受关注的主题。然而，它们的合成是有限的，光学富集（磺酰亚胺酰基）环丙烷的立体选择性合成仍然是一个悬而未决的任务。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和 Weinreb 酰胺和 (R)-PhSO(NTs)CH2Cl [(R)-1] 的第一个立体选择性（磺酰亚胺酰基）环丙烷化反应。该反应具有广泛的底物范围，产物可以很容易地转化为其他有用的含环丙基和/或含磺酰亚胺酰基的化合物。发现 Weinreb 酰胺基团和碱的抗衡阳离子对于选择性 C-Cl 键断裂很重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501611
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-正甲氧基-正甲基乙酰胺 、 3-羟基苯硫酚 、 potassium carbonate 、 双氧水 、 potassium tert-butylate 、 5-碘-1-戊烯 在 四丁基碘化铵 Resin 2-49 、 HFIP CH7Cl2 、 Resin 2-113 、 甲苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 以giving pure compound 2-114 as a colourless oil (321 mg, 77%) of 95% purity的产率得到Hepta-2,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic compounds useful as inhibitors of kinases and HSP90

  摘要：

  本发明涉及公式I-V的大环化合物，它们是pochonin邻苯二酚内酯的类似物，并且涉及制备这些化合物的方法。所述化合物可用作激酶和热休克蛋白90（HSP90）的抑制剂。还揭示了包含有效的激酶抑制剂量或有效的HSP90抑制剂量的化合物的药物组合物，以及治疗由激酶和HSP90介导的疾病的方法。

  公开号：

  US08450305B2

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF KINASES AND HSP90
  申请人：WINSSINGER Nicolas

  公开号：US20120077775A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I-V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, and processes for the preparation of the compounds. The compounds disclosed are useful as inhibitors of kinases and Heat Shock Protein 90 (HSP 90). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising an effective kinase-inhibiting amount or an effective HSP90-inhibiting amount of the compounds and methods for the treatment of disorders that are mediated by kinases and HSP90.

  本发明公开了式I-V的大环化合物，它们是pochonin酚羧酸内酯的类似物，并公开了制备这些化合物的方法。所公开的化合物可用作激酶和热休克蛋白90（HSP90）的抑制剂。还公开了含有有效的激酶抑制剂量或有效的HSP90抑制剂量的药物组合物以及治疗由激酶和HSP90介导的疾病的方法。
• Treatment of neurofibromatosis with radicicol and its derivatives
  申请人：Nexgenix Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US08329683B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The present invention provides compounds of formulae Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va and the therapeutic use thereof. The present invention also includes methods of treating NF2-deficient or NF1-deficient cells or neurodegenerative diseases with radicicol or its derivatives, such as one or more compounds of formula I, II, III, IV, V, Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va. Furthermore, the present invention is directed to methods of inhibiting the growth of NF2-deficient or NF1-deficient tumors. The methods comprise contacting NF2-deficient or NF1-deficient tumor cells with radicicol or its derivatives, such as one or more compounds of formula I, II, III, IV, V, Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va. The present invention is also directed to the combinational use of radicicol or its derivatives, such as one or more compounds of formula I, II, III, IV, V, Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va with at least one additional active agent, such as one or more HSP90 inhibitors.

  本发明提供了Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va式化合物及其治疗用途。本发明还包括使用紫外花青或其衍生物，如公式I、II、III、IV、V、Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va的一个或多个化合物，治疗NF2缺陷或NF1缺陷细胞或神经退行性疾病的方法。此外，本发明涉及抑制NF2缺陷或NF1缺陷肿瘤生长的方法。该方法包括将NF2缺陷或NF1缺陷肿瘤细胞与紫外花青或其衍生物，如公式I、II、III、IV、V、Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va的一个或多个化合物接触。本发明还涉及紫外花青或其衍生物，如公式I、II、III、IV、V、Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va与至少一种其他活性剂，如至少一种HSP90抑制剂的组合使用。
• Treatment Of Neurofibromatosis With Radicicol And Its Derivatives
  申请人：CHEN Ruihong

  公开号：US20100292218A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides compounds of formulae Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va and the therapeutic use thereof. The present invention also includes methods of treating NF2-deficient or NF1-deficient cells or neurodegenerative diseases with radicicol or its derivatives, such as one or more compounds of formula I, II, III, IV, V, Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va. Furthermore, the present invention is directed to methods of inhibiting the growth of NF2-deficient or NF1-deficient tumors. The methods comprise contacting NF2-deficient or NF1-deficient tumor cells with radicicol or its derivatives, such as one or more compounds of formula I, II, III, IV, V, Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va. The present invention is also directed to the combinational use of radicicol or its derivatives, such as one or more compounds of formula I, II, III, IV, V, Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va with at least one additional active agent, such as one or more HSP90 inhibitors.

  本发明提供了Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va配方的化合物及其治疗用途。本发明还包括使用紫霉素或其衍生物，例如公式I、II、III、IV、V、Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va中的一个或多个化合物，治疗NF2缺陷或NF1缺陷细胞或神经退行性疾病的方法。此外，本发明还涉及抑制NF2缺陷或NF1缺陷肿瘤生长的方法。该方法包括使用紫霉素或其衍生物，例如公式I、II、III、IV、V、Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va中的一个或多个化合物接触NF2缺陷或NF1缺陷肿瘤细胞。本发明还涉及紫霉素或其衍生物，例如公式I、II、III、IV、V、Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va与至少一种其他活性剂，例如一种或多种HSP90抑制剂的联合使用。
• US8067412B2
  申请人：——

  公开号：US8067412B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• US8329683B2
  申请人：——

  公开号：US8329683B2

  公开（公告）日：2012-12-11