3-(4-dimethylaminobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 85684-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(4-dimethylaminobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-{[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene}-2-benzofuran-1(3H)-one；3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 85684-67-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: QPZTYZIPIJZQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 [(4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl]copper 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到3-(4-dimethylaminobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲酰肼的碱催化分子内杂环化

  摘要：

  邻-(2-R-乙炔基)苯甲酸甲酯与肼反应得到稠合的 4-R-甲基酞嗪-1-酮或 2-氨基-3-R-亚甲基异吲哚啉-1-酮。后者用 KOH 处理，再循环成相应的 4-R-methylphthalazin-1-ones。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0133-0

文献信息

• Base-catalyzed intramolecular heterocyclization of o-alkynylbenzhydrazides
  作者：T. F. Mikhailovskaya、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0133-0

  日期：2010.3

  The reaction of methyl o-(2-R-ethynyl)benzoates with hydrazine affords either fused 4-R-methylphthalazin-1-ones or 2-amino-3-R-methylideneisoindolin-1-ones. The latter are on treatment with KOH undergo recyclization into the corresponding 4-R-methylphthalazin-1-ones.

  邻-(2-R-乙炔基)苯甲酸甲酯与肼反应得到稠合的 4-R-甲基酞嗪-1-酮或 2-氨基-3-R-亚甲基异吲哚啉-1-酮。后者用 KOH 处理，再循环成相应的 4-R-methylphthalazin-1-ones。