3-吡啶甲醛-d4 | 258854-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶甲醛-d4
• 中文别名: 3-吡啶-2,4,5,6-d4-甲醛(9CI)
• 英文名称: [pyridine-D₄]-3-pyridine carboxaldehyde
• 英文别名: 3-pyridinecarboxaldehyde (2,4,5,6-[2H]4)；3-Pyridinecarboxaldehyde-d4；2,4,5,6-tetradeuteriopyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 258854-80-7
• 化学式: C₆H₅NO
• 分子量: 111.08
• InChiKey: QJZUKDFHGGYHMC-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲醛-d4 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酸铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 diethyl 2-((2-cyano-3-(pyridin-3-yl-d4)prop-1-en-1-yl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)

  摘要：

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯-D4 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-吡啶甲醛-d4
  参考文献：
  名称：

  通过高效液相色谱-电喷雾电离-串联质谱法定量大鼠组织 DNA 中烟草特异性亚硝胺的吡啶基氧丁基 DNA 加合物。

  摘要：

  烟草特有的亚硝胺 N'-亚硝基烟碱 (NNN, 1) 和 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK, 2) 是啮齿类动物的强致癌物。细胞色素 P450 酶对 NNN 和 NNK 的生物活化产生吡啶氧丁基化剂 6，它使 DNA 烷基化以产生吡啶氧丁基 (POB)-DNA 加合物。POB-DNA 加合物的形成在啮齿类动物的 NNN 和 NNK 致癌性中起着关键作用。为了进一步研究该途径的重要性，我们开发了一种高效液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (HPLC-ESI-MS/MS) 方法，用于定量分析四种已知结构的 POB-DNA 加合物。合成相应的氘代类似物并用作内标。掺入内标的 DNA 样本，进行中性热水解，然后进行酶水解。在 HPLC-ESI-MS/MS 分析之前，通过固相萃取部分纯化水解产物。该方法准确而精确。获得了出色的灵敏度，尤其是对于

  DOI：

  10.1021/tx050351x

文献信息

• Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)
  作者：Tracy L. Hutchison、Philip E. Morris

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q

  日期：1999.12.30

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.
• Quantitation of Pyridyloxobutyl DNA Adducts of Tobacco-Specific Nitrosamines in Rat Tissue DNA by High-Performance Liquid Chromatography−Electrospray Ionization−Tandem Mass Spectrometry
  作者：Yanbin Lao、Peter W. Villalta、Shana J. Sturla、Mingyao Wang、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx050351x

  日期：2006.5.1

  produce pyridyloxobutyl (POB)-DNA adducts. POB-DNA adduct formation plays a critical role in NNN and NNK carcinogenicity in rodents. To further investigate the significance of this pathway, we developed a high-performance liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry (HPLC-ESI-MS/MS) method for quantitative analysis of four POB-DNA adducts with known structures. The corresponding

  烟草特有的亚硝胺 N'-亚硝基烟碱 (NNN, 1) 和 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK, 2) 是啮齿类动物的强致癌物。细胞色素 P450 酶对 NNN 和 NNK 的生物活化产生吡啶氧丁基化剂 6，它使 DNA 烷基化以产生吡啶氧丁基 (POB)-DNA 加合物。POB-DNA 加合物的形成在啮齿类动物的 NNN 和 NNK 致癌性中起着关键作用。为了进一步研究该途径的重要性，我们开发了一种高效液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (HPLC-ESI-MS/MS) 方法，用于定量分析四种已知结构的 POB-DNA 加合物。合成相应的氘代类似物并用作内标。掺入内标的 DNA 样本，进行中性热水解，然后进行酶水解。在 HPLC-ESI-MS/MS 分析之前，通过固相萃取部分纯化水解产物。该方法准确而精确。获得了出色的灵敏度，尤其是对于