3-吡嗪羧酰胺 1-氧化物 | 768-36-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-吡嗪羧酰胺 1-氧化物
• 中文别名: 3-吡嗪羧酰胺1-氧化物
• 英文名称: 2-pyrazinecarboxamide-4-oxide
• 英文别名: 3-pyrazinecarboxamide 1-oxide；3-carbamoylpyrazine-1-oxide；Pyrazinamide-4-N-oxide；4-oxy-pyrazine-2-carboxylic acid amide；4-Oxy-pyrazin-2-carbonsaeure-amid；4-oxypyrazine-2-carboxylic acid amide；3-Carbamoylpyrazine 1-oxide；4-oxidopyrazin-4-ium-2-carboxamide
• CAS: 768-36-5
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00233243
• 分子量: 139.114
• InChiKey: WWQPCELPPKZBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡嗪羧酰胺 1-氧化物 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-氯吡嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction between 2-amino-2-deoxy-d-glucose derivatives and sulfite. Synthesis of 2-(D-arabino-tetra-hydroxybutyl)pyrazine-5-sulfonic acid.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.2169
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以38%的产率得到3-吡嗪羧酰胺 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZ INYLMETHYL SULFONAMIDES FOR USE AS. FUNGICIDES
  [FR] SULFONAMIDES DE PYRAZINYLMÉTHYLE SUBSTITUÉS CONVENANT COMME FONGICIDES

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）的吡嗪甲基磺胺化合物，其中Ra、n、R1、R2、R3、A、Y和D如权利要求中所定义，以及其N-氧化物和盐，用于对抗有害真菌，以及包含至少一种这种化合物的组合物和种子。该发明还涉及新型取代的吡嗪甲基磺胺化合物，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  WO2009112523A1

文献信息

• Synthesis, Antimycobacterial and Antifungal Evaluation of 3-Arylaminopyrazine-2,5-dicarbonitriles
  作者：Lukáš Palek、Jaroslav Dvořák、Michaela Svobodová、Vladimír Buchta、Josef Jampílek、Martin Doležal

  DOI：10.1002/ardp.200700119

  日期：2008.1

  This paper describes preparation and biological evaluation of pyrazinamide analogues. Pyrazinamide with its simple structure gives a good opportunity for further modification regarding an increase of its antimycobacterial activity. We prepared a series of compounds derived from pyrazine‐2,5‐dicarbonitrile with arylamino substitution in position 3. All compounds were assayed in vitro against major Mycobacterium

  本文介绍了吡嗪酰胺类似物的制备和生物学评价。吡嗪酰胺结构简单，为进一步修饰提高其抗分枝杆菌活性提供了良好的机会。我们制备了一系列衍生自吡嗪 - 2,5 - 二腈且在 3 位具有芳基氨基取代的化合物。所有化合物均在体外针对主要分枝杆菌和各种真菌物种进行了测定。在 3 - [3- (三氟甲基) 苯基] 氨基} 吡嗪 - 2,5 - 二甲腈 11 中发现的活性最好，对结核分枝杆菌 H37Rv 的值为 6.25 μmol - 1，对次要的分枝杆菌病原体具有中等活性。
• Metal-Mediated Inhibition of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> Methionine Aminopeptidase:  Structure−Activity Relationships and Development of a Novel Scoring Function for Metal−Ligand Interactions
  作者：Rolf Schiffmann、Alexander Neugebauer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm050476z

  日期：2006.1.1

  We report the discovery of thiabendazole as a potent inhibitor (K-i = 0.4 mu M) of Escherichia coli methionine aminopeptidase (ecMetAP) and the synthesis and pharmacological evaluation of thiabendazole congeners with activity in the upper nanomolar range. Elucidation of the X-ray structure of ecMetAP in complex with thiabendazole and an unrelated inhibitor that was independently described by another group showed that that both compounds bind to an additional Coll ion at the entrance of the active site. This unexpected finding explains the inactivity of the compounds under in vivo conditions. It also allows us to discuss the structure-activity relationships of this series of compounds in a meaningful way, based upon docking runs with an auxiliary metal ion. We describe a new scoring function for the evaluation of metal-mediated inhibitor binding that, unlike the previously used scoring function implemented in the docking program, allows us to distinguish between active and inactive compounds. Finally, conclusions for the structure-based design of in vivo-active inhibitors of ecMetAP are drawn.
• Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Ambrogi; Cozzi; Sanjust, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 157 - 163
  作者：Ambrogi、Cozzi、Sanjust、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental Chemotherapy of Tuberculosis. II. The Synthesis of Pyrazinamides and Related Compounds¹
  作者：S. Kushner、H. Dalalian、J. L. Sanjurjo、F. L. Bach、S. R. Safir、V. K. Smith、J. H. Williams

  DOI：10.1021/ja01134a045

  日期：1952.7

表征谱图