3-咪唑-1-基-1-(1H-吲哚-3-基)丙烷-1-酮 | 116176-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-咪唑-1-基-1-(1H-吲哚-3-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(1H-Imidazol-1-yl)-1-(1H-indol-3-yl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(1H-Imidazol-1-yl)-1-(1H-indol-3-yl)propan-1-one；3-imidazol-1-yl-1-(1H-indol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 116176-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: NGVLERDZGDBFJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3-二甲基氨基-1-(1H-吲哚-3-基)丙-1-酮 生成 3-咪唑-1-基-1-(1H-吲哚-3-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式(I)：##STR1##其中R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-10烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基中选择的基团，--CO.sub.2R.sup.10，--COR.sup.10，--CONR.sup.10R.sup.11或--SO.sub.2R.sup.10（其中R.sup.10和R.sup.11，可以相同或不同，分别代表氢原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基，苯基或苯基C.sub.1-4烷基，其中苯基可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基或卤原子取代，但是有条件的是当R.sup.1代表--CO.sub.2R.sup.10或--SO.sub.2R.sup.10时，R.sup.10不代表氢原子）；R.sub.2代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-7环烷基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基；R.sub.3和R.sub.4，可以相同或不同，分别代表氢原子或C.sub.1-6烷基；由R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7代表的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6羟基烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.2-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，而其他两个基团，可以相同或不同，分别代表氢原子或C.sub.1-6烷基；Q代表氢原子或卤原子，或羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基或--NR.sup.8R.sup.9或--CONR.sup.8R.sup.9基团，其中R.sup.8和R.sup.9，可以相同或不同，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基，或者与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5到7个成员环；以及其生理上可接受的盐和溶剂。这些化合物是5-HT受体3的效应的有效和选择性拮抗剂，例如，在治疗精神疾病，焦虑和恶心和呕吐方面有用。

  公开号：

  US04814344A1

文献信息

• US4814344A
  申请人：——

  公开号：US4814344A

  公开（公告）日：1989-03-21
• Indole derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04814344A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  The invention relates to compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl C.sub.1-4 alkyl, phenyl, or phenyl C.sub.1-3 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.10, --COR.sup.10, --CONR.sup.10 R.sup.11 or --SO.sub.2 R.sup.10 (wherein R.sup.10 and R.sup.11, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl group, or a phenyl or phenylC.sub.1-4 alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R.sup.10 does not represent a hydrogen atom when R.sup.1 represents a group --CO.sub.2 R.sup.10 or --SO.sub.2 R.sup.10); R.sub.2 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group; R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; One of the groups represented by R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 hydroxyalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkenyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and Q represents a hydrogen or a halogen atom, or a hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, phenyl C.sub.1-3 alkoxy or C.sub.1-6 alkyl group or a group --NR.sup.8 R.sup.9 or --CONR.sup.8 R.sup.9 wherein R.sup.8 and R.sup.9, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-4 alkenyl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5 to 7 membered ring; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The comopounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及以下化合物的公式(I)：##STR1##其中R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-10烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基中选择的基团，--CO.sub.2R.sup.10，--COR.sup.10，--CONR.sup.10R.sup.11或--SO.sub.2R.sup.10（其中R.sup.10和R.sup.11，可以相同或不同，分别代表氢原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基，苯基或苯基C.sub.1-4烷基，其中苯基可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基或卤原子取代，但是有条件的是当R.sup.1代表--CO.sub.2R.sup.10或--SO.sub.2R.sup.10时，R.sup.10不代表氢原子）；R.sub.2代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-7环烷基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基；R.sub.3和R.sub.4，可以相同或不同，分别代表氢原子或C.sub.1-6烷基；由R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7代表的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6羟基烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.2-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，而其他两个基团，可以相同或不同，分别代表氢原子或C.sub.1-6烷基；Q代表氢原子或卤原子，或羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基或--NR.sup.8R.sup.9或--CONR.sup.8R.sup.9基团，其中R.sup.8和R.sup.9，可以相同或不同，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基，或者与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5到7个成员环；以及其生理上可接受的盐和溶剂。这些化合物是5-HT受体3的效应的有效和选择性拮抗剂，例如，在治疗精神疾病，焦虑和恶心和呕吐方面有用。